(2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoic acid | 97329-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoic acid
• 英文别名: 2,4,6-Octatrienoic acid
• CAS: 97329-94-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: IAAPVNQZSBLWKH-ICDJNDDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  283.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  新型天然酚类（2E，4E，6E）-Octa-2,4,6-三烯酸酯的合成及生物评价。

  摘要：

  在本研究中，白藜芦醇，咖啡酸，阿魏酸和β-谷甾醇的OH基与抗氧化剂多共轭脂肪酸（2E，4E，6E）-octa-2,4,6-trienoic acid的酯化反应为实现。由于天然化合物的OH基团的选择性酯化会影响其生物活性，因此通过酶促方法进行了白藜芦醇和咖啡酸的选择性酯化。光谱分析了所得的新化合物（FT-IR，NMR单峰和二维技术）；必要时，通过量子化学计算来整合实验数据。评估了其抗氧化，抗炎和增殖活性。良好的结果鼓励在皮肤美容应用中将这些分子用作抗氧化剂和/或消炎剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700294
• 作为产物：
  描述：

  辛-2,4,6-三烯醛 在 Acetobacter aceti MIM₂₀₀₀/28 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  醋酸醋杆菌将多共轭化合物直接转化为其相应的羧酸

  摘要：

  使用醋酸醋杆菌（Acetobacter aceti）将多共轭醛或醇转化为相应的酸。将分析结果与使用霍纳-维蒂希反应化学获得的酸进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.011

文献信息

• Synthesis of FF8181-A
  作者：Noriaki KOBAYASHI、Hidenobu KUNIYOSHI、Ken ISHIGAMI、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.80351

  日期：2008.10.23

  Both enantiomers of FF8181-A were synthesized through optical resolution from the known Diels-Alder reaction product in 15 steps. The absolute configuration of the natural product was determined to be 1S,5S,5aS,9aS,9bS.

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。
• A Three Enzyme Pathway for 2-Amino-3-hydroxycyclopent-2-enone Formation and Incorporation in Natural Product Biosynthesis
  作者：Wenjun Zhang、Megan L. Bolla、Daniel Kahne、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1002845

  日期：2010.5.12

  A number of natural products contain a 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone five membered ring, termed C(5)N, which is condensed via an amide linkage to a variety of polyketide-derived polyenoic acid scaffolds. Bacterial genome mining indicates three tandem ORFs that may be involved in C(5)N formation and subsequent installation in amide linkages. We show that the protein products of three tandem ORFs

  许多天然产物含有 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮五元环，称为 C(5)N，它通过酰胺键缩合到各种聚酮化合物衍生的多烯酸支架上。细菌基因组挖掘表明可能参与 C(5)N 形成和随后安装在酰胺键中的三个串联 ORF。我们展示了来自 Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 中 ECO-02301 生物合成基因簇的三个串联 ORF (ORF33-35) 的蛋白质产物，当从大肠杆菌中纯化时，证明了 C(5)N 形成所需的酶活性和酰胺连接。首先，琥珀酰-CoA 和甘氨酸通过专用的 PLP 依赖性 ALA 合酶 (ORF34) 缩合生成 5-氨基乙酰丙酸 (ALA)。然后通过酰基辅酶A连接酶（ORF35）通过ALA-AMP中间体将ALA转化为ALA-CoA。ALA-CoA 是不稳定的，在用于非途径环化成 2,5-哌啶二酮的孵育条件下，其半衰期约为 10 分钟。ALA
• A convenient diastereoselective total synthesis of andrimid
  作者：AV Rama Rao、A.K. Singh、Ch.V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92179-8

  日期：1991.1

  A convenient diastereoselective synthesis of andrimid was accomplished in a straightforward approach and also several β-substituted cyclic imides were prepared in a facile manner.

  以简单的方法完成了对芳族化合物的便利的非对映选择性合成，并且还以简便的方式制备了几种β-取代的环酰亚胺。
• [EN] COMPOUNDS WITH A COMBINED ANTIOXIDANT ACTIVITY AGAINST FREE RADICALS TOGETHER WITH AN ANTI-INFLAMMATORY ACTION, AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING THEM FOR THE TREATMENT OF SKIN AND HAIR<br/>[FR] COMPOSÉS À ACTIVITÉ ANTI-OXYDANTE À L'ENCONTRE DES RADICAUX LIBRES COMBINÉE À UNE ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET COSMÉTIQUES LES CONTENANT POUR LE TRAITEMENT DE LA PEAU ET DES CHEVEUX
  申请人：GIULIANI SPA

  公开号：WO2015135927A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention relates to 2,4,6-octatrienoic acid derivative compounds having general formula (I) (CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CO-O-)n-R (I) consisting of esters wherein n = 1, 2, 3 and wherein R is selected from alkyl, aryl or cycloalkyl of a polyol, phenol or phenolic acid; or consisting of a salt wherein n = 1 and R = arginine, as active ingredients in a pharmaceutical or cosmetic composition having a combined antioxidant activity against free radicals together with an anti- inflammatory action.

  本发明涉及具有通式（I）（CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CO-O-）n-R的2,4,6-辛三烯酸衍生物化合物，其中n = 1、2、3，R选自多元醇、苯酚或酚酸的烷基、芳基或环烷基；或由盐组成，其中n = 1且R = 精氨酸，作为一种药用或化妆品组合物的活性成分，具有抗自由基的联合抗氧化活性和抗炎作用。
• Process for the preparation of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol
  申请人：Giuliani S.p.A.

  公开号：EP2241543A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  The present invention concerns a process for synthesis of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol, which comprises the following stages: a) reaction between 2,4-trans-hexadienal and triethyl phosphonoacetate to give ethyl 2,4,6-trans-octatrienoate; b) alkaline hydrolysis of ethyl 2,4,6-trans-octatrienoate to give the corresponding alkaline salt; c) acidification of said salt to give 2,4,6-trans-octatrienoic acid, which can be separated or can undergo the following further stages: d) reaction of the 2,4,6-trans-octatrienoic acid with ethyl chloroformiate to give the mixed anhydride formed by 2,4,6-trans-octatrienoic acid and ethyl carbonic acid; e) reduction of said mixed anhydride with sodium borohydride to give 2,4,6-transoctatrienol; and optionally a purification stage of the end product.

  本发明涉及一种合成2,4,6-辛三烯-1-酸和2,4,6-辛三烯-1-醇的方法，包括以下步骤：a) 2,4-顺-己二烯和三乙基磷酸乙酯反应，得到乙酸2,4,6-顺-辛三烯酯；b) 碱性水解乙酸2,4,6-顺-辛三烯酯，得到相应的碱性盐；c) 酸化上述盐，得到2,4,6-顺-辛三烯酸，可以分离或可以经历以下进一步步骤：d) 2,4,6-顺-辛三烯酸与氯乙酸乙酯反应，得到由2,4,6-顺-辛三烯酸和乙酸乙酯形成的混合酐；e) 用硼氢化钠还原该混合酐，得到2,4,6-顺-辛三烯醇；以及可选的最终产物纯化阶段。