2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole | 312288-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 312288-13-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• mdl: MFCD01142537
• 分子量: 416.477
• InChiKey: ANKJNRBZIBHBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的抑制血腥素的三芳基咪唑的鉴定和机理评价。

  摘要：

  在先前的研究中，针对β-血凝素（合成血红蛋白）形成的抑制剂进行了基于靶点的筛选，并且鉴定出了一系列三芳基咪唑对恶性疟原虫具有活性。在这里，我们报告了该系列三个苯环上具有不同取代基的衍生物的后续合成和测试。结果表明，亚微摩尔寄生虫活性需要环A上的2-羟基-1,3-二甲氧基取代模式。此外，细胞分离研究显示，恶性疟原虫细胞内可交换（游离）血红素异常大，剂量依赖性增加，这与β-血红素抑制衍生物的寄生虫存活率降低有关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00416

文献信息

• Zinc (II) [tetra(4-methylphenyl)] Porphyrin: a Novel and Reusable Catalyst for Efficient Synthesis of 2,4,5-trisubstituted Imidazoles Under Ultrasound Irradiation
  作者：Javad Safari、Shiva Dehghan Khalili、Sayed Hossein Banitaba、Hossein Dehghani

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.787

  日期：2011.10.20

  An efficient three-component one-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by condensation reaction of 1,2-diketones or α-hydroxyketones with aromatic aldehydes and ammonium acetate using Zinc (II) (tetra (4-methylphenyl)) porphyrin as a novel and reusable catalyst under ultrasound irradiation at ambient temperature is described. In this method, α-hydroxyketones as well as 1,2-diketones were

  使用锌（II）（四（4-甲基苯基））使1,2-二酮或α-羟基酮与芳族醛和乙酸铵缩合反应，可有效地三步合成2,4,5-三取代的咪唑描述了在室温下超声辐射下卟啉作为新型可重复使用的催化剂。在这种方法中，α-羟基酮以及1,2-二酮以优异的产率转化为它们相应的2,4,5-三取代的咪唑。
• A highly efficient magnetic solid acid catalyst for synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles under ultrasound irradiation
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.10.004

  日期：2013.3

  Fe3O4 nanoparticles were prepared by chemical coprecipitation method and subsequently coated with 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) via silanization reaction. Grafting of chlorosulfuric acid on the amino-functionalized Fe3O4 nanoparticles afforded sulfamic acid-functionalized magnetic nanoparticles (SA-MNPs). SA-MNPs was found to be a mild and effective solid acid catalyst for the efficient, one-pot, three-component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles under ultrasound irradiation. This protocol afforded corresponding imidazoles in shorter reaction durations, and in high yields. This green procedure has many obvious advantages compared to those reported in the previous literatures, including avoiding the use of harmful catalysts, easy and quick isolation of the products, excellent yields, short routine, and simplicity of the methodology. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Identification and Mechanistic Evaluation of Hemozoin-Inhibiting Triarylimidazoles Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Kathryn J. Wicht、Jill M. Combrinck、Peter J. Smith、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00416

  日期：2017.2.9

  In a previous study, target based screening was carried out for inhibitors of β-hematin (synthetic hemozoin) formation, and a series of triarylimidazoles were identified as active against Plasmodium falciparum. Here, we report the subsequent synthesis and testing of derivatives with varying substituents on the three phenyl rings for this series. The results indicated that a 2-hydroxy-1,3-dimethoxy

  在先前的研究中，针对β-血凝素（合成血红蛋白）形成的抑制剂进行了基于靶点的筛选，并且鉴定出了一系列三芳基咪唑对恶性疟原虫具有活性。在这里，我们报告了该系列三个苯环上具有不同取代基的衍生物的后续合成和测试。结果表明，亚微摩尔寄生虫活性需要环A上的2-羟基-1,3-二甲氧基取代模式。此外，细胞分离研究显示，恶性疟原虫细胞内可交换（游离）血红素异常大，剂量依赖性增加，这与β-血红素抑制衍生物的寄生虫存活率降低有关。