(4aS,6R,8aS)-3-[2H3]methoxy-11-[2H3]methyl-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol | 1128109-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (4aS,6R,8aS)-3-[2H3]methoxy-11-[2H3]methyl-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol
• 英文别名: (-)-6-[2H3]methoxy-N-[2H3]methyl-galanthamine；Galanthamine-O-(methyl-d3)-N-(methyl-d3)；(1S,12S,14R)-9-(trideuteriomethoxy)-4-(trideuteriomethyl)-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol
• CAS: 1128109-00-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 293.311
• InChiKey: ASUTZQLVASHGKV-BQBSLYESSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醛-d2 、 (4aS,6R,8aS)-3-[2H3]methoxy-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol 在 乙酸-D1 、 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(4aS,6R,8aS)-3-[2H3]methoxy-11-[2H3]methyl-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled (−)-galanthamine

  摘要：

  报道了氘标记加兰他敏的合成。通过七步反应，从加兰他敏得到了6-[2H3]甲氧基-N-[2H3]甲基-(-)-加兰他敏。合成过程采用选择性的O-和N-脱甲基化反应完成。[2H3]-N-甲基和[2H3]-O-甲基是通过选择性氨基还原和O-甲基化引入的。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1510