1-amino-2-(β-hydroxyethyl)-5-methylbenzene | 109277-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-(β-hydroxyethyl)-5-methylbenzene
• 英文别名: (R)-b-Amino-4-methyl-benzeneethanol；2-(2-amino-4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 109277-81-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ZAZXUIHWJJQCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-(β-hydroxyethyl)-5-methylbenzene 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到6-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-杂环化：2-氨基苯乙醇的吲哚

  摘要：

  二氯三（三苯基膦）钌作为活性很高的催化剂，可在回流下将2-氨基苯乙醇（2a–d）N杂环化为甲苯中的吲哚衍生物，并且反应会自发产生氢。

  DOI：

  10.1039/c39860001575
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基硝基苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 乙醇 、 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-amino-2-(β-hydroxyethyl)-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化分子内NH键插入：手性2-羧基四氢喹啉的合成。

  摘要：

  通过使用经手性螺双二恶唑啉配体改性的铜催化剂，实现了第一个高度对映选择性的分子内NH键插入，这为手性2-羧基四氢喹啉的合成提供了新的策略。该反应具有反应速度快，产率高，对映选择性高和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600390

文献信息

• Ruthenium catalysed N-heterocyclisation: indoles from 2-aminophenethyl alcohols
  作者：Yasushi Tsuji、Keun-Tae Huh、Yasuharu Yokoyama、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39860001575

  日期：——

  Dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium is highly active as a catalyst for the N-heterocyclisation of 2-aminophenethyl alcohols (2a–d) into indole derivatives in toluene under reflux, and the reactions proceed with spontaneous hydrogen evolution.

  二氯三（三苯基膦）钌作为活性很高的催化剂，可在回流下将2-氨基苯乙醇（2a–d）N杂环化为甲苯中的吲哚衍生物，并且反应会自发产生氢。
• [EN] AMINOBENZIMIDAZOLES AND BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION<br/>[FR] AMINOBENZIMIDAZOLES ET BENZIMIDAZOLES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005058869A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Aminobenzimidazoles and benzimidazoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula (I) the prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms thereof; wherein G is a direct bond or C1-10alkanediyl optionally substituted with one or more hydroxy, C1-6alkyloxy, Ar1Cl-6alkyloxy, C1-6alkylthio, Ar1C1-6alkylthio, HO(-CH2-CH2-O)n-, C1-6alkyloxy(-CH2-M2-O)n- or Ar1Cl-6alkyloxy(-CH2-C2-O)n-; R1 is Ar1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle; Q is hydrogen, amino or mono- or di(C1-4alkyl)amino; one of R2a and R3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted C1-6alkyl, optionally mono- or polysubstituted C2-6alkenyl, nitro, hydroxy, Ar2, N(R4aR4b), N(R4aR4b)sulfonyl, N(R4aR4b)carbonyl, C1-6alkyloxy, Ar2oxy, Ar2C1-6alkyloxy, carboxyl, C1-6alkyloxycarbonyl, or -C(=Z)Ar2; and the other one of R2a and R3a is hydrogen; in case R2a is different from hydrogen then R2b is hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R3b is hydrogen; in case R3a is different from hydrogen then R3b is hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R2b is hydrogen. Compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  氨基苯并咪唑和对RSV复制具有抑制活性的苯并咪唑，其具有式(I)的前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物和立体化学异构体形式；其中G是直接键或C1-10烷二基，可选地取代一个或多个羟基、C1-6烷氧基、Ar1Cl-6烷氧基、C1-6烷基硫氧基、Ar1C1-6烷基硫氧基、HO(-CH2-CH2-O)n-、C1-6烷氧基(-CH2-M2-O)n-或Ar1Cl-6烷氧基(-CH2-C2-O)n-；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是氢、氨基或单或双(C1-4烷基)氨基；R2a和R3a中的一个选择自卤素、可选地单或多取代的C1-6烷基、可选地单或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4b)、N(R4aR4b)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2C1-6烷氧基、羧基、C1-6烷氧羰基或-C(=Z)Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a不同于氢，则R2b是氢、C1-6烷基或卤素，而R3b是氢；如果R3a不同于氢，则R3b是氢、C1-6烷基或卤素，而R2b是氢。含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的方法。
• [EN] MORPHOLINYL CONTAINING BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES CONTENANT DU MORPHOLINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005058871A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention concerns morpholinyl containing benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula (I), a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex or stereochemically isomeric form thereof wherein G is a direct bond or optionally substituted C1-10alkanediyl; Rl is Ar1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle Q is R7, pyrrolidinyl substituted with R7, piperidinyl substituted with R7 or homopiperidinyl substituted with R7; one of R2a and R3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted Cl-6alkyl, optionally mono- or polysubstituted C2-6alkenyl, nitro, hydroxy, Ar2, N(R4aR4), N(R4aR4)sulfonyl, N(R4aR4b)carbonyl, C1-6alkyloxy, Ar2oxy, Ar2Cl-6alkyloxy, carboxyl, Cl-6alkyloxycarbonyl, or -C(=Z)Ar2; and the other one of R2a and R3a is hydrogen; in case R2a is different from hydrogen then R2b is hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R3b is hydrogen; in case R3a is different from hydrogen then R3b is hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R2b is hydrogen. It further concerns the preparation thereof and compositions comprising these compounds, as well as the use thereof as a medicine.

  本发明涉及含有对呼吸道合胞病毒复制具有抑制活性的吗啉基苯并咪唑的化合物，其具有式（I），一种前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物或其立体化异构体，其中G是直键或可选择地取代的C1-10烷二基；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是R7，R7取代的吡咯烷基、R7取代的哌啶基或R7取代的同构异哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素、可选择单取代或多取代的Cl-6烷基、可选择单取代或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4)、N(R4aR4)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2Cl-6烷氧基、羧基、Cl-6烷氧羰基或-C(=Z)Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a与氢不同，则R2b是氢、C1-6烷基或卤素，R3b是氢；如果R3a与氢不同，则R3b是氢、C1-6烷基或卤素，R2b是氢。还涉及其制备以及包含这些化合物的组合物，以及其作为药物的用途。
• Method for the synthesis of 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines, new 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines, their use for oxidation dyeing, dyeing compositions and methods of dyeing
  申请人：L'Oreal S.A.

  公开号：US06306179B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The present invention relates to a new method for the synthesis of 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines which are substituted or unsubstituted at the 5-position of the benzene ring, new 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines which are substituted or unsubstituted at the 5-position of the benzene ring, their use for the oxidation dyeing of keratinous fibers, the dyeing compositions containing them, as well as the methods of dyeing using them.

  本发明涉及一种合成2-羟基烷基对苯二胺的新方法，所述2-羟基烷基对苯二胺在苯环的5-位被取代或未取代，以及在苯环的5-位被取代或未取代的新2-羟基烷基对苯二胺，它们用于氧化染色角蛋白纤维，含有它们的染料组合物，以及使用它们的染色方法。
• Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of <i>N</i>-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis
  作者：Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00820

  日期：2021.8.6

  involves reductive elimination of iodobenzene from iodaoxazepine via a four-membered transition state, followed by Meisenheimer rearrangement. Substrates with N-carbamate protection afforded indole in a manner similar to that of the Ishikawa indole synthesis. Preinstallation of a stannyl group as an iodonium salt precursor greatly expanded the substrate scope, and further mechanistic insights are discussed

  基于二芳基碘鎓盐的策略首次系统合成了难以获得的N -烷氧基二氢吲哚。机理分析表明，该反应可能涉及通过四元过渡态从碘氧氮卓中还原消除碘苯，然后进行迈森海默重排。具有N-氨基甲酸酯保护的底物以类似于Ishikawa吲哚合成的方式提供吲哚。预先安装甲锡烷基作为碘鎓盐前体极大地扩展了底物范围，并讨论了进一步的机理见解。