2-(4-methyl-2-nitrophenyl)ethanol | 65813-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 65813-72-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: IAJXULXMBGYMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-2-nitrophenyl)ethanol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed dehydrogenative N-heterocyclization. Indoles from 2-aminophenethyl alcohols and 2-nitrophenethyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a036
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-nitro-1-vinylbenzene 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-methyl-2-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种碱催化苯乙烯衍生物抗马尔科夫尼科夫水合的方法

  摘要：

  通过酸性反应后处理将 1-环丙基乙醇碱催化添加到苯乙烯衍生物中可以实现抗马尔科夫尼科夫水合。使用催化有机超碱或冠醚连接的无机碱允许水合多种苯乙烯衍生物，包括缺电子、邻位取代和杂芳基变体。该协议补充了依赖化学计量还原和氧化过程的终端醇的替代途径。该方法的实用性通过数克级反应及其在邻卤代苯乙烯的两步水合/环化过程中用于制备 2,3-二氢苯并呋喃衍生物的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2sc02827a

文献信息

• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular N−H Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxytetrahydroquinolines
  作者：Xiao-Guang Song、Yuan-Yuan Ren、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600390

  日期：2016.7.28

  realized by using copper catalysts modified with chiral spirobisoxazoline ligands, which provides a novel strategy for the synthesis of chiral 2‐carboxytetrahydroquinolines. This reaction features fast reaction rate, high yield, high enantioselectivity, and mild reaction conditions.

  通过使用经手性螺双二恶唑啉配体改性的铜催化剂，实现了第一个高度对映选择性的分子内NH键插入，这为手性2-羧基四氢喹啉的合成提供了新的策略。该反应具有反应速度快，产率高，对映选择性高和反应条件温和的特点。
• Electrogenerated base (EG Base) induced hydroxymethylation of the side chain of nitroalkylbenzenes with paraformaldehyde
  作者：Sigeru Torii、Yasuo Murakami、Hideo Tanaka、Koichi Okamoto

  DOI：10.1021/jo00366a012

  日期：1986.8
• TORII SIGERU; MURAKAMI YASUO; TANAKA HIDEO; OKAMOTO KOICHI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3143-3145
  作者：TORII SIGERU、 MURAKAMI YASUO、 TANAKA HIDEO、 OKAMOTO KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalyzed dehydrogenative N-heterocyclization. Indoles from 2-aminophenethyl alcohols and 2-nitrophenethyl alcohols
  作者：Yasushi Tsuji、Shinji Kotachi、Keun Tae Huh、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00289a036

  日期：1990.1