5-(3,5-dimethoxyphenyl)-1 H -tetrazole | 51449-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,5-dimethoxyphenyl)-1 H -tetrazole
• 英文别名: 5-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole；5-(3,5-dimethoxyphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 51449-82-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: HBLRYIWISYSEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  426.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-(3,5-dimethoxyphenyl)-1 H -tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-MCM-41纳米粒子催化醛，羟胺和叠氮化钠的多组分一锅法反应：一种合成5取代1 H-四唑衍生物的新方法

  摘要：

  在催化量的Cu-MCM-存在下，使用各种醛，羟胺和叠氮化钠的一锅三组分反应，已经开发出一种简单而有效的合成5-取代的1 H-四唑衍生物的方法。 41，作为纳米结构的，非均质的和可重复使用的催化剂。在这项研究中，制备了具有三种Cu / Si摩尔比的Cu-MCM-41纳米颗粒，并使用各种技术对其进行了表征。表征和优化结果表明，Cu / Si摩尔比为0.050的催化剂具有最佳的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c4nj01042f

文献信息

• 1-Disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ionic liquid as an efficient catalyst for the green synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Elaheh Aali、Mostafa Gholizadeh、Nazanin Noroozi-Shad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131289

  日期：2022.1

  A simple, green and efficient method has been developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives through [2+3] cycloaddition reaction in good to excellent yields between various benzonitriles and sodium azide. For this purpose, 1-disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ([BiPy](HSO3)2Cl2) system as an ionic liquid catalyst have been extended for the construction of these valuable

  已经开发了一种简单、绿色和有效的方法，用于通过 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1 H-四唑衍生物，各种苄腈和叠氮化钠之间的收率良好至极好。为此，1-二磺基-[2,2-联吡啶]-1,1-氯化二鎓（[BiPy](HSO 3 ) 2 Cl 2）体系作为离子液体催化剂已被扩展用于构建这些有价值的产品. 该程序具有显着优势，包括使用乙二醇作为绿色溶剂。该方法的其他优点是催化剂价格低廉且易于制备，反应条件温和，反应介质绿色，后处理容易，反应时间短，实验过程简单。
• Dendrimer-encapsulated Cu(Π) nanoparticles immobilized on superparamagnetic Fe₃ O₄ @SiO₂ nanoparticles as a novel recyclable catalyst for <i>N</i> -arylation of nitrogen heterocycles and green synthesis of 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Ali Reza Sardarian、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1002/aoc.4300

  日期：2018.4

  In this study, dendrimer‐encapsulated Cu(Π) nanoparticles immobilized on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles were prepared via a multistep‐synthesis. Then, the synthesized composite was fully characterized by various techniques such as fourier transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, X‐ray diffraction (XRD), dynamic light scattering (DLS), UV‐vis spectroscopy, energy dispersive X‐ray analysis

  在这项研究中，通过多步合成法制备了固定在超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒上的树枝状聚合物包裹的Cu（Π）纳米颗粒。然后，通过多种技术对合成的复合材料进行全面表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD），动态光散射（DLS），紫外可见光谱，能量色散X射线分析（ EDX），热重分析（TGA）和振动样品磁力计（VSM）。从获得的信息
• Facile synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles catalyzed by recyclable ligand complex of copper(II) supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Mehdi Mokhtari Abarghoui

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.001

  日期：2014.11

  coupled plasma (ICP) analyzer. Then, the immobilized copper complex was used as an efficient catalyst for synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines in good to excellent yields. The results show that the supported catalyst could be conveniently recovered through the use of an external magnetic field and reused for subsequent reactions for at least 6 times with less deterioration

  我们报告了一种新的制备具有高饱和磁化强度的超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2的新方法。通过简单的共沉淀法在水介质中制备磁铁矿颗粒，然后以纳米Fe 3 O 4为核，TEOS为二氧化硅源，聚乙二醇（PEG 1000）为纳米材料，合成Fe 3 O 4 @SiO 2纳米球。表面活性剂。然后，二氧化硅涂覆的Fe 3 O 4纳米粒子被铜（II）的配体络合物覆盖。通过傅立叶变换红外光谱，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，X射线衍射，热重分析，动态光散射和N 2吸附/解吸研究了功能化的核壳纳米粒子（MNP）。另外，其铜含量是通过电感耦合等离子体（ICP）分析仪测定的。然后，将固定的铜络合物用作合成1和5取代的1 H的有效催化剂-来自腈和胺的四唑类，收率好至极好。结果表明，可通过使用外部磁场方便地回收负载的催化剂，并将其再用于后续反应至少6次，而催化活性的降低较小。
• Cu(<scp>ii</scp>) immobilized on Fe₃O₄@APTMS-DFX nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles with cytotoxic activity
  作者：Faezeh Taghavi、Mostafa Gholizadeh、Amir Sh. Saljooghi、Mohammad Ramezani

  DOI：10.1039/c7md00302a

  日期：——

  functionalized magnetic nanoparticles (Cu(II)/Fe3O4@APTMS-DFX) as a novel magnetically recyclable heterogeneous catalyst is able to catalyze the [3 + 2] cycloaddition reactions of various organic nitriles with sodium azide. Using this method, a series of 5-substituted-1H-tetrazoles under mild conditions in DMSO were prepared. The reaction involves mild reaction conditions with efficient transformation

  铜（II固定在地拉罗司装载胺）官能化的磁性纳米颗粒（铜（II）/ Fe的3 ö 4 @ APTMS-DFX）作为一种新的磁性可回收的非均相催化剂是能够催化各种有机腈的[3 + 2]环加成反应与叠氮化钠。使用这种方法，一系列5取代的1 H在温和条件下的DMSO中制备了四唑。该反应涉及具有有效转化能力的温和反应条件。通过施加外部磁场可以很容易地分离出显影的催化剂。此外，它可以循环使用5次，而从催化剂表面浸出的铜几乎可以忽略不计。通过多种技术对催化剂进行了表征，例如FT-IR，TGA，VSM，SEM-EDX和ICP-OES。1 H的几种导数用该催化剂制备-四唑，并用不同的技术证实它们的结构。然后，评估了合成的蒽醌对几种细胞系的细胞毒性，所述细胞系包括MCF-7，MAD-MD-231，HT-29，HeLa，neuro-2a和L-929。从MTT分析获得的结果表明6种衍生物表现出高水平的细胞毒性。为
• Cu(<scp>ii</scp>) immobilized on aminated epichlorohydrin activated silica (CAES): as a new, green and efficient nanocatalyst for preparation of 5-substituted-1H-tetrazoles
  作者：Nasrin Razavi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c4ra15148h

  日期：——

  Reusable nanocatalyst was prepared and characterized an efficient and environmentally benign method of 5-substituted-1H-tetrazole synthesis was introduced.

  可重复使用的纳米催化剂被制备并表征，引入了一种高效且环境友好的方法来合成5-取代-1-噁唑基的化合物。