(2S,3R)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanal | 942155-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanal
• CAS: 942155-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OPJPZCUYWSMYPF-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-pentenoate 、 (2S,3R)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanal 在 亚磷酸三乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (2E,4Z,6R,7R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-4,6-dimethyl-2,4-heptadienoate 、 methyl (2E,4E,6R,7R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-4,6-dimethyl-2,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂合成4-甲基二烯二酸酯。在合成三甲static酸中的应用

  摘要：

  在与提供4-甲基二烯酸酯的醛的反应中，探索了不饱和膦酸酯1作为乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂的用途。研究了影响E / Z选择性的因素。简化了三甲acid酸3的合成，以证明该试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo902422y
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  使用酰基阴离子等价物的区域和立体有择铑催化烯丙基烷基化：一种非环状α-三元β,γ-不饱和芳基酮的方法†

  摘要：

  仲烯丙基碳酸酯与氰醇亲核试剂的区域和立体有择性铑催化的烯丙基烷基化促进了无环α-三元β,γ-不饱和芳基酮的直接构建。有趣的是，这项研究说明了解聚剂对区域控制的影响以及芳基组分的电子性质以抑制烯烃异构化。此外，我们证明了调节α-三元 β,γ-不饱和芳基酮的 p K a的二甲氨基取代基为通过以下途径进一步官能化提供了有用的合成方法。芳基三甲基铵盐的 Kumada 交叉偶联。最后，手性非外消旋仲烯丙基碳酸酯的立体有择烷基化得到对映体富集的 α-三元芳基酮，它被用于脱毛酸的正式合成中，以说明烯丙基烷基化随着构型的净保留而进行。

  DOI：

  10.1039/c6sc05705e

文献信息

• Synthesis of 4-Methyldienoates Using a Vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons Reagent. Application to the Synthesis of Trichostatic Acid
  作者：John T. Markiewicz、Douglas J. Schauer、Joakim Löfstedt、Steven J. Corden、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo902422y

  日期：2010.3.19

  The utility of the unsaturated phosphonate 1 as a vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons reagent was explored in reactions with aldehydes affording 4-methyldienoate esters. Factors that affect E/Z selectivity were studied. A simplified synthesis of trichostatic acid 3 was accomplished to demonstrate utility of this reagent.

  在与提供4-甲基二烯酸酯的醛的反应中，探索了不饱和膦酸酯1作为乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂的用途。研究了影响E / Z选择性的因素。简化了三甲acid酸3的合成，以证明该试剂的实用性。
• Regio- and stereospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation with an acyl anion equivalent: an approach to acyclic α-ternary β,γ-unsaturated aryl ketones
  作者：Ben W. H. Turnbull、Jungha Chae、Samuel Oliver、P. Andrew Evans

  DOI：10.1039/c6sc05705e

  日期：——

  γ-unsaturated aryl ketone, provides a useful synthetic handle for further functionalization via Kumada cross-coupling of the aryl trimethylammonium salt. Finally, the stereospecific alkylation of a chiral nonracemic secondary allylic carbonate affords the enantioenriched α-ternary aryl ketone, which was employed in a formal synthesis of trichostatic acid to illustrate that the allylic alkylation proceeds with

  仲烯丙基碳酸酯与氰醇亲核试剂的区域和立体有择性铑催化的烯丙基烷基化促进了无环α-三元β,γ-不饱和芳基酮的直接构建。有趣的是，这项研究说明了解聚剂对区域控制的影响以及芳基组分的电子性质以抑制烯烃异构化。此外，我们证明了调节α-三元 β,γ-不饱和芳基酮的 p K a的二甲氨基取代基为通过以下途径进一步官能化提供了有用的合成方法。芳基三甲基铵盐的 Kumada 交叉偶联。最后，手性非外消旋仲烯丙基碳酸酯的立体有择烷基化得到对映体富集的 α-三元芳基酮，它被用于脱毛酸的正式合成中，以说明烯丙基烷基化随着构型的净保留而进行。