1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxycarbazole | 35524-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxycarbazole
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• CAS: 35524-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: YGIGXPXIRLTXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxycarbazole 在 palladium on activated charcoal silver(II) oxide 、 吡啶-2,6-二甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1H-carbazole-1,4(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Parrick, John; Yahya, Arbaeyah, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 201 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 zinc(II) oxide 、 Rh/Al₂O₃ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以33%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  无受体脱氢缩合：由二醇和苯胺合成吲哚和喹啉

  摘要：

  使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合，可以获得诸如吲哚的杂环。本文中，我们针对此目的进行了实验和理论研究，将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂（p-TSA）和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下，二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步，并允许使用其他二醇。已使用2，3-丁二醇或1，2-环己二醇，得到2，3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外，已将1，3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。

  DOI：

  10.1039/d0ob01964j

文献信息

• Aromatic keto-enols. Part III. Some heterocyclic quinols
  作者：A. Blackhall、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9540003916

  日期：——
• PARRICK, JOHN;YAHYA, ARBAEYAH, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 1
  作者：PARRICK, JOHN、YAHYA, ARBAEYAH

  DOI：——

  日期：——
• Acceptorless dehydrogenative condensation: synthesis of indoles and quinolines from diols and anilines
  作者：Delia Bellezza、Ramón J. Zaragozá、M. José Aurell、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido

  DOI：10.1039/d0ob01964j

  日期：——

  The use of diols and anilines as reagents for the preparation of indoles represents a challenge in organic synthesis. By means of acceptorless dehydrogenative condensation, heterocycles, such as indoles, can be obtained. Herein we present an experimental and theoretical study for this purpose employing heterogeneous catalysts Pt/Al2O3 and ZnO in combination with an acid catalyst (p-TSA) and NMP as

  使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合，可以获得诸如吲哚的杂环。本文中，我们针对此目的进行了实验和理论研究，将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂（p-TSA）和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下，二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步，并允许使用其他二醇。已使用2，3-丁二醇或1，2-环己二醇，得到2，3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外，已将1，3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。
• Parrick, John; Yahya, Arbaeyah, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 201 - 214
  作者：Parrick, John、Yahya, Arbaeyah

  DOI：——

  日期：——