2-(6-Methylindol-1-yl)ethanol | 1554461-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-Methylindol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(6-methylindol-1-yl)ethanol
• CAS: 1554461-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HRETWIDFQOMQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Methylindol-1-yl)ethanol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(6-methyl-1H-indol-1-yl)ethyl)-N-((1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与吡咯和吲哚环的分子内环化反应：N-桥头氮杂骨架的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201400881
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 2-溴乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(6-Methylindol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-吲哚系环丙烯的分子内串联环化：功能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ] azulene衍生物的合成

  摘要：

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00864

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Tandem Cyclization of <i>N</i>-Indole-Tethered Cyclopropenes: Synthesis of Functionalized Hydrogenated Diazabenzo[<i>a</i>]cyclopenta[<i>cd</i>]azulene Derivatives
  作者：Peng-Hua Li、Song Yang、Tong-Gang Hao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00864

  日期：2019.5.3

  A Cu(I)-catalyzed [3 + 2] intramolecular cycloaddition reaction of N-indole-tethered cyclopropenes is presented in this paper. This reaction starts from the formation of π-allyl cationic intermediate or its resonance-stabilized metal carbenoid intermediate upon activation of cyclopropene with Cu(I) catalyst and a Friedel–Crafts-type cyclization to give functionalized hydrogenated diazabenzo[a]cyclopenta[cd]azulenes

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。
• Access to Azepino-Annulated Benzo[<i>c</i>]carbazoles Enabled by Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynylindoles and Subsequent Oxidative Cyclization
  作者：Jin-Ming Yang、Meng-Lian Yao、Jun-Chi Li、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02293

  日期：2022.9.16

  Herein, we report a facile and efficient synthetic method to construct azepino[1,2-a]indoles through a novel gold(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynylindoles. A wide range of functional groups can be well tolerated in this transformation, and the corresponding highly functionalized azepino[1,2-a]indole skeletons were obtained in moderate to excellent yields. Subsequent oxidation of

  在此，我们报道了一种简便有效的合成方法，通过一种新型金（I）催化的炔基吲哚分子内加氢芳基化来构建 azepino[1,2- a ]indoles。在该转化过程中可以很好地耐受多种官能团，并且以中等至优异的产率获得了相应的高度官能化的氮杂[1,2- a ]吲哚骨架。随后的产物氧化得到了有趣且有价值的多环咔唑，它们被广泛用作材料科学的关键组成部分。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Annulation of 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N‐Bridgehead Azepine Skeletons
  作者：Jin‐Ming Yang、Cheng‐Zhi Zhu、Xiang‐Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201400881

  日期：2014.5.12

  method has been developed to construct highly functionalized N‐bridgehead azepine skeletons, which are of great importance in biological and pharmaceutical industry. The reaction proceeds through a rhodium(II) azavinyl carbene intermediate, which initiated the intramolecular CH functionalization with pyrrolyl and indolyl rings. A variety of azepine derivatives were obtained in moderate to good yields under

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01889
  作者：Zhou, Ze、Huang, Xiang、Wei, Qing-Yi、Wang, Yi-Lin、Wu, Bin、Yang, Jin-Ming

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01889

  日期：——