2-氯-1-(2,4-二羟基-3-甲基苯基)乙酮 | 21861-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2,4-二羟基-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-Chloro-1-(2,4-dihydroxy-3-methyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-1-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 21861-21-2
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD09259096
• 分子量: 200.622
• InChiKey: ZRZLXGQTJQSYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  385.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二羟基-3-甲基苯基)乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到6-羟基-7-甲基苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯-1-(2,4-二羟基-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  来自紫檀木心材的两种花草胺颜料

  摘要：

  摘要 从袋状紫檀心材中分离并鉴定出两种新的金糖苷，6,4'-二羟基-7-甲基金糖苷6-O-鼠李糖苷和4,6,3',4'-四羟基金黄酮6-O-吡喃鼠李糖苷。 .

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98027-0

文献信息

• NEW ISOBUTYRAMIDE DERIVATIVES, COSMETIC AND/OR DERMATOLOGICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID COMPOUNDS, AND THEIR USE FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF SENSITIVE, IN PARTICULAR INFLAMED SKIN OR INFLAMMATORY SKIN CONDITIONS
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20230312495A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  New isobutyramides.
• Flavone inspired discovery of benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones (aurones) as potent inhibitors of human protein kinase CK2
  作者：M.V. Protopopov、V.S. Vdovin、S.A. Starosyla、I.P. Borysenko、A.O. Prykhod'ko、S.S. Lukashov、Y.V. Bilokin、V.G. Bdzhola、S.M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104062

  日期：2020.9

  In this work, we describe the design, synthesis and SAR studies of 2-benzylidenebenzofuran-3-ones (aurones), a new family of potent inhibitors of CK2. A series of aurones have been synthesized. These compounds are structurally related to the synthetic flavones and showed nanomolar activities towards CK2. Biochemical tests revealed that 20 newly synthesized compounds inhibited CK2 with IC50 values in

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。
• Two anthochlor pigments from heartwood of Pterocarpus marsupium
  作者：Poonam Mohan、T. Joshi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98027-0

  日期：1989.1

  Abstract Two new aurone glycosides, 6,4′-dihydroxy-7-methylaurone 6-O-rhamnopyranoside and 4,6,3′,4′-tetrahydroxy aurone 6-O-rhamnopyranoside have been isolated and identified from the heartwood of Pterocarpus marsupium.

  摘要 从袋状紫檀心材中分离并鉴定出两种新的金糖苷，6,4'-二羟基-7-甲基金糖苷6-O-鼠李糖苷和4,6,3',4'-四羟基金黄酮6-O-吡喃鼠李糖苷。 .