4-phenoxyquinoline N-oxide | 69619-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenoxyquinoline N-oxide
• 英文别名: 4-phenoxy-quinoline-1-oxide；4-Phenoxy-chinolin-1-oxid；1-Oxido-4-phenoxyquinolin-1-ium
• CAS: 69619-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: YEPLZPDMKUHFJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxyquinoline N-oxide 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 4-phenoxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Itai, Eisei Shikenjo hōkoku. Bulletin of National Institute of Hygienic Sciences, 1950, vol. 67, p. 123,131,147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-N-氧化物 、 sodium phenoxide 在 苯酚 作用下， 生成 4-phenoxyquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Itai, Eisei Shikenjo hokoku. Bulletin of National Institute of Hygienic Sciences, 1950, vol. 67, p. 123,135, 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective C−H Functionalization of Heteroarene <i>N</i> ‐Oxides Enabled by a Traceless Nucleophile
  作者：Gangadhar Rao Mathi、Byeongseok Kweon、Yonghoon Moon、Yujin Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202010597

  日期：2020.12.7

  simultaneous C8‐functionalization of quinolines at room temperature. Experimental and computational studies support the traceless operation of a nucleophile, which enables the previously inaccessible transformation of N‐alkenoxyheteroarenium salts. Remarkably, the generality of this strategy has been further demonstrated by broad applications in the regioselective C−H functionalization of other electron‐deficient

  尽管N-烯氧基氧杂芳烃盐已广泛用作亲核（杂）芳烃的本体合成子，但对贫电子杂芳烃的使用仍未探索。为了克服喹啉盐固有的电子缺陷，设计了一种无痕亲核试剂触发的策略，其中，喹啉段被转化为脱芳构的中间体，从而允许在室温下同时对喹啉进行C8功能化。实验和计算研究支持亲核试剂的无痕操作，这使以前无法实现的N-烯氧基氧杂芳烃盐转化成为可能。值得注意的是，该策略的普遍性已在其他电子缺陷型杂芳烃（如菲啶）的区域选择性C-H官能化中得到广泛应用，从而得到进一步证明。
• Keratinocyte growth factor receptor-tyrosine specific inhibitors for the prevention of cancer metastatis
  申请人：Pento Thomas J.

  公开号：US20070078176A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds and methods for treating, inhibiting, or delaying the onset of cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a keratinocyte growth factor receptor tyrosine kinase (KGFR TK) inhibitor to the subject in need of such treatment. Also provided are compounds and methods for the treating, inhibiting, or delaying the onset of metastasis in a subject with cancer by administering a therapeutically effective amount of a KGFR TK inhibitor to the subject in need of such treatment.

  本发明提供了一种通过向需要此类治疗的受试者施用治疗有效量的角质细胞生长因子受体酪氨酸激酶（KGFR TK）抑制剂来治疗、抑制或延迟受试者癌症发生的化合物和方法。本发明还提供了一种通过向需要此类治疗的受试者施用治疗有效量的KGFR TK抑制剂来治疗、抑制或延迟受试者癌症转移的化合物和方法。
• Itai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1946, vol. 66, p. Ausg. B, S. 170, 172
  作者：Itai

  DOI：——

  日期：——
• Itai, Eisei Shikenjo hokoku. Bulletin of National Institute of Hygienic Sciences, 1950, vol. 67, p. 123,137, 146, 151
  作者：Itai

  DOI：——

  日期：——
• KERATINOCYTE GROWTH FACTOR RECEPTOR - TYROSINE SPECIFIC INHIBITORS FOR THE PREVENTION OF CANCER METASTATIS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1883403A2

  公开（公告）日：2008-02-06