1,2-diphenyl-1H-indazol-3(2H)-one | 59497-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1H-indazol-3(2H)-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one；1,2-Diphenylindazolon；1,2-diphenyl-1,2-dihydro-indazol-3-one；1,2-diphenylindazol-3-one
• CAS: 59497-21-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: WMPDJLOZTQGRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1H-indazol-3(2H)-one 生成 吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  REISCH J.; KAPOOR S. K., ARCH. PHARM. , 1976, 309, NO 4, 316-319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-(phenylamino)benzamide 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-diphenyl-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  模块化合成N，N'-二芳基吲哚-3-酮的一锅多步反应

  摘要：

  N，N′-二芳基吲唑-3-酮的罐式经济合成已经使用容易获得的等角酸酐，芳基胺和芳基硼酸进行了开发。在空气气氛下，Cu催化的氧化性C–N交叉偶联和脱氢的N–N形成顺序可提供吲哚-3-酮衍生物，收率好至极佳。该过程与前面的脱羧胺化反应很好地融合在一起，从而产生了一种更加模块化和直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02548

文献信息

• Utilization of Aryl(TMP)iodonium Salts for Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Isatoic Anhydrides: An Avenue to Fenamic Acid Derivatives and <i>N,N</i>′-Diarylindazol-3-ones
  作者：Raktim Abha Saikia、Khanindra Talukdar、Debabrat Pathak、Bipul Sarma、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02762

  日期：2023.3.17

  isatoic anhydrides with unsymmetrical iodonium salts at room temperature. The developed catalytic protocol is mild and operationally simple, and aryl(TMP)iodonium trifluoroacetate is employed as the arylating partner. The methodology offers the broad applicability of both structurally and electronically diverse aryl groups from aryl(TMP)iodonium salts to access N-arylated isatoic anhydrides in moderate

  在此，我们报告了一种在室温下用不对称碘盐对铜催化的靛红酸酐进行N-芳基化的通用方法。开发的催化方案温和且操作简单，芳基（TMP）三氟乙酸碘用作芳基化伙伴。该方法提供了从芳基 (TMP) 碘盐中结构和电子不同的芳基基团的广泛适用性，以中等至优异的产率 (53–92%)获得N-芳基化靛红酸酐。此外，取代的靛红酸酐也同样符合该协议。为了证明N -arylation 过程的合成效用，我们还报告了一种生物相关的灭酸衍生物的替代方法和N , N' -diarylindazol-3-ones 在一锅法经济体系中。此外，还说明了氟灭酸的放大合成。
• One-Pot, Multistep Reactions for the Modular Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylindazol-3-ones
  作者：Shuai Liu、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02548

  日期：2019.2.1

  synthesis of N,N′-diarylindazol-3-ones has been developed using readily available isatoic anhydrides, aryl amines, and aryl boronic acids. A Cu-catalyzed oxidative C–N cross-coupling and dehydrogenative N–N formation sequence under an air atmosphere affords indazol-3-one derivatives in good to excellent yields. Such process merges well with the preceding decarboxylative amination reaction, resulting

  N，N′-二芳基吲唑-3-酮的罐式经济合成已经使用容易获得的等角酸酐，芳基胺和芳基硼酸进行了开发。在空气气氛下，Cu催化的氧化性C–N交叉偶联和脱氢的N–N形成顺序可提供吲哚-3-酮衍生物，收率好至极佳。该过程与前面的脱羧胺化反应很好地融合在一起，从而产生了一种更加模块化和直接的方法。
• REISCH J.; KAPOOR S. K., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1976, 309, NO 4, 316-319
  作者：REISCH J.、 KAPOOR S. K.

  DOI：——

  日期：——