8-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyl-N11-p-tosyldipyrrin | 892861-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyl-N11-p-tosyldipyrrin
• 英文别名: 9-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyl-N-p-tosyldipyrrin；2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-[(3,3,5-trimethyl-2,4-dihydropyrrol-2-yl)methyl]pyrrol-3-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 892861-53-9
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₂SSi
• 分子量: 524.843
• InChiKey: SPRRHDIGVOCUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyl-N11-p-tosyldipyrrin 在 lithium hydroxide 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到8-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  在3和13位上带有辅助色素的合成氯

  摘要：

  大环的3和13位带有多种辅助色素的合成二氢卟酚是有价值的目标，因为它们类似于带有3-乙烯基和13-酮基的叶绿素a和b。已经采用了从头开始的途径来构建九个在3-和13-位带有取代基的锌二氢卟酚和两个缺少这种取代基的基准锌二氢卟酚。二氢卟酚在空间上是不拥挤的，并且在（3）a的还原位的吡咯啉环上带有（2）H，乙酰基，三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS-乙炔基）上的双甲基二甲基。在13位上是H，乙酰基或TIPS-乙炔基，在10位上是（4）H或1。13-取代的二氢卟酚的合成依赖于对-TsOH·H 2。O，催化8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷（东半部分）和2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡喃（西半部分）的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，提供13-溴氯霉素。溴或TIPS-乙炔基取代的西半糖的类似使用提供了获得3-取代的二氢卟酚的途径。通过Pd偶联进一步转化3-溴，13-溴或3,13-

  DOI：

  10.1021/jo060208o
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 montmorillonite K 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 8-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyl-N11-p-tosyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  在3和13位上带有辅助色素的合成氯

  摘要：

  大环的3和13位带有多种辅助色素的合成二氢卟酚是有价值的目标，因为它们类似于带有3-乙烯基和13-酮基的叶绿素a和b。已经采用了从头开始的途径来构建九个在3-和13-位带有取代基的锌二氢卟酚和两个缺少这种取代基的基准锌二氢卟酚。二氢卟酚在空间上是不拥挤的，并且在（3）a的还原位的吡咯啉环上带有（2）H，乙酰基，三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS-乙炔基）上的双甲基二甲基。在13位上是H，乙酰基或TIPS-乙炔基，在10位上是（4）H或1。13-取代的二氢卟酚的合成依赖于对-TsOH·H 2。O，催化8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷（东半部分）和2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡喃（西半部分）的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，提供13-溴氯霉素。溴或TIPS-乙炔基取代的西半糖的类似使用提供了获得3-取代的二氢卟酚的途径。通过Pd偶联进一步转化3-溴，13-溴或3,13-

  DOI：

  10.1021/jo060208o

文献信息

• WO2007/64842
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthetic Chlorins Bearing Auxochromes at the 3- and 13-Positions
  作者：Joydev K. Laha、Chinnasamy Muthiah、Masahiko Taniguchi、Brian E. McDowell、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo060208o

  日期：2006.5.1

  Synthetic chlorins bearing diverse auxochromes at the 3- and 13-positions of the macrocycle are valuable targets given their resemblance to chlorophylls a and b, which bear 3-vinyl and 13-keto groups. A de novo route has been exploited to construct nine zinc chlorins bearing substituents at the 3- and 13-positions and two benchmark zinc chlorins lacking such substituents. The chlorins are sterically

  大环的3和13位带有多种辅助色素的合成二氢卟酚是有价值的目标，因为它们类似于带有3-乙烯基和13-酮基的叶绿素a和b。已经采用了从头开始的途径来构建九个在3-和13-位带有取代基的锌二氢卟酚和两个缺少这种取代基的基准锌二氢卟酚。二氢卟酚在空间上是不拥挤的，并且在（3）a的还原位的吡咯啉环上带有（2）H，乙酰基，三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS-乙炔基）上的双甲基二甲基。在13位上是H，乙酰基或TIPS-乙炔基，在10位上是（4）H或1。13-取代的二氢卟酚的合成依赖于对-TsOH·H 2。O，催化8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷（东半部分）和2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡喃（西半部分）的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，提供13-溴氯霉素。溴或TIPS-乙炔基取代的西半糖的类似使用提供了获得3-取代的二氢卟酚的途径。通过Pd偶联进一步转化3-溴，13-溴或3,13-