5-(4-bromopyrrol-2-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 117194-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-bromopyrrol-2-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 117194-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: SACFHQMLPQWRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromopyrrol-2-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 140.0~150.0 ℃ 、0.27 Pa 条件下， 反应 0.58h， 以0.08 g的产率得到1,6-dibromo-1,2-dihydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-溴吡咯烷-3-酮的制备，X射线晶体及分子结构

  摘要：

  6-溴吡咯烷嗪-3-one（2）的X射线晶体结构表明，虽然整个分子是平面的，但内酰胺单元具有长的C–N键和短的C O键。通过与模型化合物的数据进行比较，似乎可以看出两个环的行为独立，只是减少了N-酰基唑类化合物典型的酰胺类相互作用。没有证据表明最终的8π电子系统发生循环离域化。

  DOI：

  10.1039/p19880002145
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到5-(4-bromopyrrol-2-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  6-溴吡咯烷-3-酮的制备，X射线晶体及分子结构

  摘要：

  6-溴吡咯烷嗪-3-one（2）的X射线晶体结构表明，虽然整个分子是平面的，但内酰胺单元具有长的C–N键和短的C O键。通过与模型化合物的数据进行比较，似乎可以看出两个环的行为独立，只是减少了N-酰基唑类化合物典型的酰胺类相互作用。没有证据表明最终的8π电子系统发生循环离域化。

  DOI：

  10.1039/p19880002145

文献信息

• Preparation and X-ray crystal and molecular structure of 6-bromopyrrolizin-3-one
  作者：Alexander J. Blake、Hamish McNab、Roderick Morrison

  DOI：10.1039/p19880002145

  日期：——

  The X-ray crystal structure of 6-bromopyrrolizin-3-one (2) shows that the lactam unit has a long C–N bond and a short CO bond, although the molecule as a whole is planar. By comparison with data for model compounds it appears that the two rings behave independently, save for a reduced amount of amide-like interaction typical of N-acylazoles. There is no evidence for cyclic delocalisation of the resulting

  6-溴吡咯烷嗪-3-one（2）的X射线晶体结构表明，虽然整个分子是平面的，但内酰胺单元具有长的C–N键和短的C O键。通过与模型化合物的数据进行比较，似乎可以看出两个环的行为独立，只是减少了N-酰基唑类化合物典型的酰胺类相互作用。没有证据表明最终的8π电子系统发生循环离域化。