2-(o-tolyl)isonicotinonitrile | 1415250-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)pyridine-4-carbonitrile；2-(2-methylphenyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1415250-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: DKMDXHQZVSXIGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)isonicotinonitrile 、 2-(hexylamino)-2-oxoacetic acid 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以48 %的产率得到N-hexyl-2-(o-tolyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  一种可见光驱动的N-取代异烟酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光驱动的N‑取代异烟酰胺类化合物的合成方法。本发明的技术方案要点为：以4‑氰吡啶类化合物和草氨酸类化合物为起始原料，在添加剂和催化剂4CzIPN的作用下，以DMSO作溶剂，在氮气气氛下，用蓝色光源照射并于20‑30℃反应得到目标产物N‑取代异烟酰胺类化合物。本发明的制备方法不需要使用过量脱水剂和氯化亚砜、不需要使用过渡金属催化剂和外加氧化剂、反应条件易于控制、操作简便安全、反应条件温和、官能团耐受性好，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较为友好，本发明合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN115403519A
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 o-TolMgBr·LiCl 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以45%的产率得到2-(o-tolyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂或有机锌试剂对功能化吡啶进行无过渡金属 BF3 介导的区域选择性直接烷基化和芳基化

  摘要：

  各种吡啶与烷基和芳基的正式区域选择性交叉偶联可以通过 BF3·OEt2 介导的格氏试剂或有机锌试剂加成到带有各种取代基（氯、溴、氰基、乙烯基、苯基、碳乙氧基、硝基、等），然后是由氯苯醌介导的氧化芳构化。良好的区域选择性和广泛的官能团耐受性使该方法非常适用于制备多官能吡啶。在这些偶联反应中不需要过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja401146v

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Transition-metal-free three-component acetalation-pyridylation of alkenes via photoredox catalysis
  作者：Chun-Hua Ma、Yu Ji、Jie Zhao、Xing He、Shu-Ting Zhang、Yu-Qin Jiang、Bing Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63917-7

  日期：2022.3

  A general transition-metal-free photoinduced acetalation-pyridylation of alkenes using diethoxyacetic acid and cyanopyridine was developed under mild conditions. By employing 4CzIPN as the photocatalyst and Cs2CO3 as the base, a diverse range of styrene derivatives and cyanopyridines worked well to give the desired products. The versatility of this method is highlighted by its application in the construction

  在温和条件下开发了一种使用二乙氧基乙酸和氰基吡啶进行烯烃的一般无过渡金属光致缩醛化-吡啶化。通过使用 4CzIPN 作为光催化剂和 Cs 2 CO 3作为碱，多种苯乙烯衍生物和氰基吡啶可以很好地产生所需的产品。该方法的多功能性突出体现在其在各种官能团的构建和药物的后期修饰中的应用。重要的是，一些合成的化合物在体外显示出良好的抗肿瘤活性，表明该方案对抗肿瘤药物开发具有重要意义和潜力。
• 一种4-取代吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113582915A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种4‑取代吡啶类化合物的合成方法，属于取代吡啶类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将苯乙烯类化合物、氰基吡啶类化合物和2,2‑二乙氧基羧酸类化合物置于溶剂中，在蓝光照射、氮气环境的条件下进行反应，反应结束后向反应液中加水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取反应液，合并有机相之后用无水硫酸钠干燥，经柱层析得到目标产物4‑取代吡啶类化合物。本发明首次提供了一种4‑取代吡啶类化合物的合成方法，不需要使用传统的过渡金属光敏剂和外加氧化剂，光源为可见光，是一种绿色可持续的能源。
• 一种可见光驱动的N-取代异烟酰胺类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN115403519A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种可见光驱动的N‑取代异烟酰胺类化合物的合成方法。本发明的技术方案要点为：以4‑氰吡啶类化合物和草氨酸类化合物为起始原料，在添加剂和催化剂4CzIPN的作用下，以DMSO作溶剂，在氮气气氛下，用蓝色光源照射并于20‑30℃反应得到目标产物N‑取代异烟酰胺类化合物。本发明的制备方法不需要使用过量脱水剂和氯化亚砜、不需要使用过渡金属催化剂和外加氧化剂、反应条件易于控制、操作简便安全、反应条件温和、官能团耐受性好，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较为友好，本发明合成目标产物的收率相对较高。
• Photoinduced Radical Desulfurative C(sp³)–C(sp²) Coupling via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Jiaxuan Shen、Jincan Li、Meijun Chen、Xuerong Yue、Xin Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00162

  日期：2024.2.23

  Herein, we disclose a radical desulfurative C–C coupling protocol for the synthesis of 4-alkylpyridines. A variety of substituents on both benzyl thiols and 4-cyanopyridines are tolerated. The reaction is carried out under mild and photocatalyst- and transition-metal-free conditions. Preliminary mechanistic studies show that an electron donor–acceptor complex is formed between benzyl thiols and 4-cyanopyridines

  在此，我们公开了用于合成4-烷基吡啶的自由基脱硫C-C偶联方案。苄基硫醇和 4-氰基吡啶上的各种取代基都是可以接受的。该反应在温和且不含光催化剂和过渡金属的条件下进行。初步机理研究表明，在碱性条件下，苄基硫醇和4-氰基吡啶之间形成电子供体-受体复合物。然后，通过C-S键的断裂形成各种以1°、2°和3°C(sp 3 )为中心的自由基，并通过与吡啶自由基的自由基-自由基偶联得到4-烷基吡啶。阴离子。