6-bromopyrrolizin-3-one | 117194-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 6-bromopyrrolizin-3-one
• 英文别名: 6-bromo-3H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 117194-03-3
• 化学式: C₇H₄BrNO
• 分子量: 198.019
• InChiKey: GLQGAHSKJPNKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-bromopyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-溴吡咯烷-3-酮的制备，X射线晶体及分子结构

  摘要：

  6-溴吡咯烷嗪-3-one（2）的X射线晶体结构表明，虽然整个分子是平面的，但内酰胺单元具有长的C–N键和短的C O键。通过与模型化合物的数据进行比较，似乎可以看出两个环的行为独立，只是减少了N-酰基唑类化合物典型的酰胺类相互作用。没有证据表明最终的8π电子系统发生循环离域化。

  DOI：

  10.1039/p19880002145

文献信息

• Preparation and X-ray crystal and molecular structure of 6-bromopyrrolizin-3-one
  作者：Alexander J. Blake、Hamish McNab、Roderick Morrison

  DOI：10.1039/p19880002145

  日期：——

  The X-ray crystal structure of 6-bromopyrrolizin-3-one (2) shows that the lactam unit has a long C–N bond and a short CO bond, although the molecule as a whole is planar. By comparison with data for model compounds it appears that the two rings behave independently, save for a reduced amount of amide-like interaction typical of N-acylazoles. There is no evidence for cyclic delocalisation of the resulting

  6-溴吡咯烷嗪-3-one（2）的X射线晶体结构表明，虽然整个分子是平面的，但内酰胺单元具有长的C–N键和短的C O键。通过与模型化合物的数据进行比较，似乎可以看出两个环的行为独立，只是减少了N-酰基唑类化合物典型的酰胺类相互作用。没有证据表明最终的8π电子系统发生循环离域化。