methyl 4-methyl-2-oxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylate | 49679-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-oxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester；4-methyl-2-thiazolone-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-hydroxy-4-methylthiazole-5-carboxylate；methyl 4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 49679-59-6
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: IHYGOLJDCHRMJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-amino-2-thiocyanatobut-2-enoate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl 4-methyl-2-oxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢介导的氨基吡唑，氨基尿嘧啶和烯胺的快速室温无金属C（sp 2）-H硫氰化

  摘要：

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01738

文献信息

• 4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one: a good α-thiocyanating agent for α,β-unsaturated β-amino esters
  作者：Young Seok Park、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01235-6

  日期：1999.8

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with 3-alkyl (or aryl)-3-amino-2-propenoate esters in DMSO at 120°C gave the corresponding 2-thiocyanated esters 4 (major) and 5-alkoxycarbonyl-4-alkyl (or aryl)-4-thiazolin-2-ones 5 (minor), whereas the esters bearing a strong electron-withdrawing group at C-3 under the same conditions afforded 5 and/or 4-substituted 5-alkoxycarbonyl-2-aminothiazoles

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。
• US3932436A
  申请人：——

  公开号：US3932436A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4273573A
  申请人：——

  公开号：US4273573A

  公开（公告）日：1981-06-16
• Hydrogen Peroxide-Mediated Rapid Room Temperature Metal-Free C(sp²)-H Thiocyanation of Amino Pyrazoles, Amino Uracils, and Enamines
  作者：Danish Ali、Anoop Kumar Panday、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01738

  日期：2020.11.6

  aminopyrazoles, aminoisoxazole, aminoisothiazole, amino uracils, and aliphatic enamines has been developed in an aqueous medium using hydrogen peroxide as a benign oxidant and ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent. On the other hand, the reaction of hydrogen peroxide and ammonium thiocyanate followed by one-pot addition of NaOH provides the corresponding disulfides in the case of amino azoles, and

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。