methyl (E)-3-amino-2-thiocyanatobut-2-enoate | 247242-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-amino-2-thiocyanatobut-2-enoate
• CAS: 247242-38-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: IUGCXRLGVBOJCT-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-amino-2-thiocyanatobut-2-enoate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl 4-methyl-2-oxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢介导的氨基吡唑，氨基尿嘧啶和烯胺的快速室温无金属C（sp 2）-H硫氰化

  摘要：

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01738
• 作为产物：
  描述：

  二硫代氨基甲酸铵 、 乙酰乙酸甲酯 在 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (E)-3-amino-2-thiocyanatobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C–H functionalization and subsequent C–S and C–N bond formation: paired electrosynthesis of 3-amino-2-thiocyanato-α,β-unsaturated carbonyl derivatives mediated by bromide ions

  摘要：

  已开发出一种效率高的配对电合成方法，涉及C-H官能化以及随后的C-S和C-N键形成。

  DOI：

  10.1039/c6gc00666c

文献信息

• 4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one: a good α-thiocyanating agent for α,β-unsaturated β-amino esters
  作者：Young Seok Park、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01235-6

  日期：1999.8

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with 3-alkyl (or aryl)-3-amino-2-propenoate esters in DMSO at 120°C gave the corresponding 2-thiocyanated esters 4 (major) and 5-alkoxycarbonyl-4-alkyl (or aryl)-4-thiazolin-2-ones 5 (minor), whereas the esters bearing a strong electron-withdrawing group at C-3 under the same conditions afforded 5 and/or 4-substituted 5-alkoxycarbonyl-2-aminothiazoles

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。
• Visible-light-promoted aerobic metal-free aminothiocyanation of activated ketones
  作者：Pan-Feng Yuan、Qing-Bao Zhang、Xiao-Ling Jin、Wen-Long Lei、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c8gc02720j

  日期：——

  A direct, redox-neutral, highly atom-economical and metal-free aerobic method for the synthesis of multi-substituted olefins via simply coupling ammonium thiocyanate with activated ketones is described. A series of multi-substituted olefins could be easily and efficiently obtained in excellent yields by using low-toxicity and inexpensive ammonium thiocyanate as an amine and thiocyanate source, and

  描述了一种直接的，氧化还原中性的，高度原子经济的，无金属的好氧方法，该方法通过简单地将硫氰酸铵与活化的酮偶联来合成多取代的烯烃。通过使用低毒性和廉价的硫氰酸铵作为胺和硫氰酸酯源，可以轻松高效地以优异的收率获得一系列多取代烯烃。水是唯一的副产物。
• 一种制备3-胺基-2-硫氰基-α,β-不饱和化合 物的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109232340B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开制备3‑胺基‑2‑硫氰基‑α,β‑不饱和化合物的方法。本发明所述制备方法是将活化的酮、硫氰酸铵和染料荧光素分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以可见光进行驱动反应6～12h后将反应液旋干得到浓缩物，浓缩物经硅胶柱层析得到目标化合物。本发明的方法具有不使用额外的氧化剂、制备成本低廉、无有毒副产物排放的优点，符合绿色化工发展的要求。
• Electrosynthesis of Thiocyanated/Iodinated/Brominated Pyrazol‐5‐amines and Thiocyanated Enamines via C(<i>sp</i>²)−H Functionalization
  作者：Peng Qian、Siqi Jiang、Wenbao Zhang、Hui Zhang、Yuhan Ma、Na Li、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/adsc.202300255

  日期：2023.6.13

  An electrochemical method for the C(sp2)−H thiocyanation of pyrazol-5-amines and enamines were developed in an undivided cell. A variety of thiocyanated pyrazol-5-amine and enamine derivatives were accessed in 36–91% yields, employing thiocyanate salts as electrolyte and thiocyanating reagent. Moreover, this electrochemical protocol can be extended to the synthesis of various iodinated and brominated

  在未分隔的电池中开发了一种用于吡唑-5-胺和烯胺的C( sp 2 )-H 硫氰化的电化学方法。使用硫氰酸盐作为电解质和硫氰化试剂，以 36-91% 的收率获得了多种硫氰化吡唑-5-胺和烯胺衍生物。此外，该电化学方案可以扩展到以 51-95% 的收率合成各种碘化和溴化吡唑-5-胺衍生物。这种电化学协议不需要金属或外部化学氧化剂，并且可以容忍未受保护的氨基。