4-[(R)-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-iodo-phenyl)-methyl]-N,N-diethyl-benzamide | 186094-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(R)-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-iodo-phenyl)-methyl]-N,N-diethyl-benzamide
• 英文别名: 4-[(R)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]-(3-iodophenyl)methyl]-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 186094-17-7
• 化学式: C₂₇H₃₆IN₃O
• 分子量: 545.507
• InChiKey: LYCSRKIBELQQIZ-YZIHRLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-iodo-phenyl)-methyl]-N,N-diethyl-benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-[(S)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-propylpiperazin-1-yl]-phenylmethyl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 4-[(R)-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-iodo-phenyl)-methyl]-N,N-diethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n