2,4-dicyano-butyric acid ethyl ester | 201730-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dicyano-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2,4-Dicyan-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2,4-dicyanobutanoate
• CAS: 201730-06-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: FGVGEJCRYIXAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-171 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dicyano-butyric acid ethyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5-amino-2-aminomethyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Streptolin. The Structure and Synthesis of Isolysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a002
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 氰乙酸乙酯 在 BF₄^(1-)*C₁₂H₂₉N₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 8.0h， 以53.7%的产率得到2,4-dicyano-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于烷基铵的新型碱性离子液体作为 Knoevenagel 反应的高效催化剂

  摘要：

  摘要 在N,N,N',N'-四甲基-N'-己基-乙二铵四氟硼酸([TMHEDA]BF4)碱性离子液体存在下，典型的Knoevenagel缩合反应顺利进行，产率为99%。使用氰乙酸乙酯和苯甲醛作为底物，在 60°C 下放置 1 小时获得。离子液体的四次重复使用没有显着降低 Knoevenagel 缩合的催化活性，证明了离子液体的良好稳定性和可操作性。此外，典型的亲核加成反应也由相同的离子液体完成，以检验其可行性。碱性离子液体作为溶剂和催化剂的双重功能，结合简单的产品分离和回收，有望为绿色环保战略的发展做出贡献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.540692

文献信息

• Michael addition of N-bonded enolato ligands to acrylonitrile in iron and ruthenium complexes
  作者：Masafumi Hirano、Sayori Kiyota、Masataka Imoto、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1039/b004099l

  日期：——

  Treatment of the N-bonded enolatoiron(II) complex [M(H)(NCCHCO2R)(L)2] [1a, M = Fe, R = Me, L = depe 1,2-bis(diethylphosphino)ethane}; 1b, M = Fe, R = Et, L = depe; 2, M = Ru, L = dppe] with acrylonitrile results in mono-Michael addition to give [M(H)NCC(C2H4CN)CO2R}(L)2 ], which is found to be an active intermediate for the catalytic double-Michael reaction of cyanoacetate with acrylonitrile.

  用丙烯腈处理 N 键烯醇铁（II）络合物 [M(H)(NCCHCO2R)(L)2] [1a, M = Fe, R = Me, L = depe 1,2-bis(diethylphosphino)ethane}; 1b, M = Fe, R = Et, L = depe；2，M = Ru，L = dppe]与丙烯腈发生单迈克尔加成反应，得到[M(H)NCC(C2H4CN)CO2R}(L)2 ]，发现它是氰基乙酸酯与丙烯腈发生催化双迈克尔反应的活性中间体。
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene Immobilized in MCM-41: A Strongly Basic Porous Catalyst
  作者：Yarlagadda V. Subba Rao、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/anie.199726611

  日期：1997.12.15
• STRUCTURE OF THE DIAMINOHEXANOIC ACID FROM STREPTOTHRICIN¹
  作者：Herbert E. Carter、Walter R. Hearn、Edwin M. Lansford、A. C. Page、Norman P. Salzman、David Shapiro、W. R. Taylor

  DOI：10.1021/ja01134a516

  日期：1952.7