2,4-dicyano-butyric acid ethyl ester | 201730-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dicyano-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2,4-Dicyan-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2,4-dicyanobutanoate
• CAS: 201730-06-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: FGVGEJCRYIXAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-171 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dicyano-butyric acid ethyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5-amino-2-aminomethyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Streptolin. The Structure and Synthesis of Isolysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a002
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 氰乙酸乙酯 在 BF₄^(1-)*C₁₂H₂₉N₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 8.0h， 以53.7%的产率得到2,4-dicyano-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于烷基铵的新型碱性离子液体作为 Knoevenagel 反应的高效催化剂

  摘要：

  摘要 在N,N,N',N'-四甲基-N'-己基-乙二铵四氟硼酸([TMHEDA]BF4)碱性离子液体存在下，典型的Knoevenagel缩合反应顺利进行，产率为99%。使用氰乙酸乙酯和苯甲醛作为底物，在 60°C 下放置 1 小时获得。离子液体的四次重复使用没有显着降低 Knoevenagel 缩合的催化活性，证明了离子液体的良好稳定性和可操作性。此外，典型的亲核加成反应也由相同的离子液体完成，以检验其可行性。碱性离子液体作为溶剂和催化剂的双重功能，结合简单的产品分离和回收，有望为绿色环保战略的发展做出贡献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.540692

文献信息

• Michael addition of N-bonded enolato ligands to acrylonitrile in iron and ruthenium complexes
  作者：Masafumi Hirano、Sayori Kiyota、Masataka Imoto、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1039/b004099l

  日期：——

  Treatment of the N-bonded enolatoiron(II) complex [M(H)(NCCHCO2R)(L)2] [1a, M = Fe, R = Me, L = depe 1,2-bis(diethylphosphino)ethane}; 1b, M = Fe, R = Et, L = depe; 2, M = Ru, L = dppe] with acrylonitrile results in mono-Michael addition to give [M(H)NCC(C2H4CN)CO2R}(L)2 ], which is found to be an active intermediate for the catalytic double-Michael reaction of cyanoacetate with acrylonitrile.

  用丙烯腈处理 N 键烯醇铁（II）络合物 [M(H)(NCCHCO2R)(L)2] [1a, M = Fe, R = Me, L = depe 1,2-bis(diethylphosphino)ethane}; 1b, M = Fe, R = Et, L = depe；2，M = Ru，L = dppe]与丙烯腈发生单迈克尔加成反应，得到[M(H)NCC(C2H4CN)CO2R}(L)2 ]，发现它是氰基乙酸酯与丙烯腈发生催化双迈克尔反应的活性中间体。
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene Immobilized in MCM-41: A Strongly Basic Porous Catalyst
  作者：Yarlagadda V. Subba Rao、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1002/anie.199726611

  日期：1997.12.15
• STRUCTURE OF THE DIAMINOHEXANOIC ACID FROM STREPTOTHRICIN¹
  作者：Herbert E. Carter、Walter R. Hearn、Edwin M. Lansford、A. C. Page、Norman P. Salzman、David Shapiro、W. R. Taylor

  DOI：10.1021/ja01134a516

  日期：1952.7
• Novel Basic Ionic Liquid Based on Alkylammonium as Efficient Catalyst for Knoevenagel Reaction
  作者：Shuai Zhou、Lu Liu、Bo Wang、Mingguo Ma、Feng Xu、Runcang Sun

  DOI：10.1080/00397911.2010.540692

  日期：2012.5.1

  condensation demonstrated the good stability and operability of the ionic liquid. Moreover, the typical nucleophilic addition reactions were also accomplished by the same ionic liquid to check its feasibility. The dual function of the basic ionic liquid both as solvent and catalyst, combined with simple product separation and recycling, is expected to contribute to the development of a green and environmentally

  摘要 在N,N,N',N'-四甲基-N'-己基-乙二铵四氟硼酸([TMHEDA]BF4)碱性离子液体存在下，典型的Knoevenagel缩合反应顺利进行，产率为99%。使用氰乙酸乙酯和苯甲醛作为底物，在 60°C 下放置 1 小时获得。离子液体的四次重复使用没有显着降低 Knoevenagel 缩合的催化活性，证明了离子液体的良好稳定性和可操作性。此外，典型的亲核加成反应也由相同的离子液体完成，以检验其可行性。碱性离子液体作为溶剂和催化剂的双重功能，结合简单的产品分离和回收，有望为绿色环保战略的发展做出贡献。图形概要
• Streptolin. The Structure and Synthesis of Isolysine
  作者：Eugene E. van Tamelen、Edward E. Smissman

  DOI：10.1021/ja01105a002

  日期：1953.5