3-<2-(((4,4-dimethoxybutyl)oxy)amino)ethyl>indole | 125109-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(((4,4-dimethoxybutyl)oxy)amino)ethyl>indole
• 英文别名: N-(4,4-dimethoxybutoxy)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 125109-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: KFNUFGJMGVGKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(((4,4-dimethoxybutyl)oxy)amino)ethyl>indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,3,6,7,12,12b-Hexahydro-1H-<1,2>oxazino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a041
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醛缩二甲醇 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-<2-(((4,4-dimethoxybutyl)oxy)amino)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a041

文献信息

• Method of preparing N-oxotetrahydro- -carbolines
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0401929A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  The invention relates to a method of preparing N-oxo-­tetrahydro-β-carbolines having formula 1. wherein - R₁ is lower alkyl or alkoxy, halogen, tri­fluoromethyl, lower alkylthio, hydroxy, amino, lower mono- or dialkyl- or acylamino, - n has the value 0, 1 or 2, - R₂ is hydrogen, lower alkyl or acyl, - R₃ is hydrogen, lower alkyl or alkoxycarbonyl, or a phenyl group optionally substituted with a group R₁, and - A together with the group -C-N-O-, forms a saturated heterocyclic ring system consisting of 6-8 ring atoms, wherein, in addition to the already present oxygen atom and nitrogen atom, an extra hetero atom from the group O, S and N may be present, which ring system may be substituted with one or more of the sub­stituents alkyl,alkoxycarbonyl, alkanoyl, alkoxy, hydroxy, oxo, amino, mono- or dialkylamino, alkanoyl- or alkoxycarbonylamino, which ring system may be annelated with a saturated carbocyclic group of 5 or 6 ring atoms, by an intramolecular ringclosure reaction of compounds of formula 2 wherein Z is an aldehyde function or acetal function, or is a functional group which can be converted into such a function during the ringclosure reaction. The eudistomin derivatives within the group of compounds having formula 1 have strong antiviral and antitumour activity.

  本发明涉及一种制备具有式 1 的 N-氧代四氢-β-羰基化合物的方法。 其中 - R₁ 是低级烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、低级烷硫基、羟基、氨基、低级单烷基或二烷基或酰氨基、 - n 的值为 0、1 或 2、 - R₂ 是氢、低级烷基或酰基、 - R₃ 是氢、低级烷基或烷氧基羰基，或任选被基团 R₁ 取代的苯基，以及 - A 与基团-C-N-O-一起，形成一个由 6-8 个环原子组成的饱和杂环系统，其中，除了已经存在的氧原子和氮原子外，还可能存在一个来自 O、S 和 N 组的额外杂原子，该环系可被一个或多个取代基烷基取代、烷氧基羰基、烷酰基、烷氧基、羟基、氧代、氨基、单烷基或二烷基氨基、烷酰基或 烷氧基羰基氨基，通过式 2 化合物的分子内封环反应，该环系可与 5 或 6 个环原子的饱和碳环基团环化 其中 Z 是醛官能团或缩醛官能团，或者是可在封环反应中转化为此类官能团的官能团。 式 1 化合物组中的桉叶烷衍生物具有很强的抗病毒和抗肿瘤活性。
• N-oxotetrahydro-beta-carbolines
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0719777A2

  公开（公告）日：1996-07-03

  The invention relates to a method of preparing N-oxo-tetrahydro-β-carbolines having formula 1. wherein R1 is lower alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, lower alkylthio, hydroxy, amino, lower mono- or dialkyl- or acylamino, n has the value 0, 1 or 2, R2 is hydrogen, lower alkyl or acyl, R3 is hydrogen, lower alkyl or alkoxycarbonyl, or a phenyl group optionally substituted with a group R1, and A together with the group -C-N-O-, forms a saturated heterocyclic ring system consisting of 6-8 ring atoms, wherein, in addition to the already present oxygen atom and nitrogen atom, an extra hetero atom from the group O, S and N may be present, which ring system may he substituted with one or more of the substituents alkyl,alkoxycarbonyl, alkanoyl, alkoxy, hydroxy, oxo, amino, mono- or dialkylamino, alkanoyl-or alkoxycarbonylamino, which ring system may be annelated with a saturated carbocyclic group of 5 or 6 ring atoms, by an intramolecular ringclosure reaction of compounds of formula 2 wherein Z is an aldehyde function or acetal function, or is a functional group which can be converted into such a function during the ringclosure reaction. The eudistomin derivatives within the group of compounds having formula 1 have strong antiviral and antitumour activity.

  本发明涉及一种制备具有式 1 的 N-氧代四氢-β-羰基化合物的方法。 其中 R1为低级烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、低级烷硫基、羟基、氨基、低级单烷基或二烷基或酰氨基、 n 的值为 0、1 或 2、 R2 是氢、低级烷基或酰基、 R3 是氢、低级烷基或烷氧基羰基，或任选被基团 R1 取代的苯基，以及 A 与基团-C-N-O-一起，形成一个由 6-8 个环原子组成的饱和杂环系统，其中，除了已经存在的氧原子和氮原子外，还可能存在一个来自 O、S 和 N 组的额外杂原子，该环系可被一个或多个取代基烷基取代、烷氧基羰基、烷酰基、烷氧基、羟基、氧代、氨基、单烷基或二烷基氨基、烷酰基或 烷氧基羰基氨基，通过式 2 化合物的分子内封环反应，该环系可与 5 或 6 个环原子的饱和碳环基团环化 其中 Z 是醛官能团或缩醛官能团，或者是可在封环反应中转化为此类官能团的官能团。 式 1 化合物组中的桉叶烷衍生物具有很强的抗病毒和抗肿瘤活性。
• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. V.;BERENS, HARRY W.;SMITS, JAN M+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2200-2206
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. V.、BERENS, HARRY W.、SMITS, JAN M+

  DOI：——

  日期：——
• US5106840A
  申请人：——

  公开号：US5106840A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US5348949A
  申请人：——

  公开号：US5348949A

  公开（公告）日：1994-09-20