9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3R)-3-isothiocyanato-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pentyl]carbamate | 211804-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3R)-3-isothiocyanato-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pentyl]carbamate
• CAS: 211804-24-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 490.583
• InChiKey: OCNPJYMFBMBJMO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-aminoethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetate 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3R)-3-isothiocyanato-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pentyl]carbamate 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到methyl 2-[2-[[(3R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pentan-3-yl]carbamothioylamino]ethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新组成部分的合成：走向肽核酸（PNA）的类似物

  摘要：

  为了获得肽核酸（PNA）的新类似物，已经实现了构件14的合成。结构单元14已经从异硫氰酸酯衍生物12与13的偶合中得到。从S-天冬氨酸衍生物5通过许多步骤获得异硫氰酸酯衍生物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01007-7
• 作为产物：
  描述：

  {(R)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 碳酸二异丙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3R)-3-isothiocyanato-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新组成部分的合成：走向肽核酸（PNA）的类似物

  摘要：

  为了获得肽核酸（PNA）的新类似物，已经实现了构件14的合成。结构单元14已经从异硫氰酸酯衍生物12与13的偶合中得到。从S-天冬氨酸衍生物5通过许多步骤获得异硫氰酸酯衍生物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01007-7

文献信息

• Synthesis of new building blocks: Towards the analogs of peptide nucleic acids (PNAs)
  作者：Carol Dallaire、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01007-7

  日期：1998.7

  To obtain new analogs of peptide nucleic acids (PNAs), synthesis of the building block 14 has been achieved. Building block 14 has been derived from the coupling of the isothiocyanate derivative, 12 with 13. Isothiocyanate derivative 12 was obtained from S-aspartic acid derivative 5 in a number of steps.

  为了获得肽核酸（PNA）的新类似物，已经实现了构件14的合成。结构单元14已经从异硫氰酸酯衍生物12与13的偶合中得到。从S-天冬氨酸衍生物5通过许多步骤获得异硫氰酸酯衍生物12。