methyl (S)-3-acetamidobutanoate | 67654-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-acetamidobutanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-acetamidobutanoate；methyl (S)-3-acetamidebutanoate；methyl (3S)-3-acetamidobutanoate
• CAS: 67654-59-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ZHKPSUPZUILMOG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-acetamidobutanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino acids based on BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation

  摘要：

  BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation of beta-substituted (E)-beta-(acylamino)acrylic acids allows efficient enantioselective synthesis of beta-amino acids. The Z double bond isomers which possess an intramolecular hydrogen bond between amide and ester groups are more reactive but are hydrogenated with poor enantioselectivity. BINAP-Rh(I) complexes afford only moderate stereoselectivity with the opposite sense of enantioselection.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86107-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸甲酯 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 Ph-BINEPINE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 10.0~95.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl (S)-3-acetamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于β-脱氢氨基酸衍生物加氢的实用铑膦催化剂的开发

  摘要：

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。

  DOI：

  10.1021/op0602270

文献信息

• Cycloolefin phosphine ligands and their use in catalysis
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1595888A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  The present invention concerns novel bidentante optionally N-containing P-ligands of general formula (I) embracing a two-ring-system and processes for synthesizing them, transition metal complexes of these compounds and their use as catalysts.

  这项发明涉及一种新颖的双齿可选含氮P配体，其一般公式为（I），包括一个双环系统以及合成它们的过程，这些化合物的过渡金属配合物以及它们作为催化剂的用途。
• Chiral diphosphine ligands based on camphor: synthesis and applications in asymmetric hydrogenations
  作者：Renat Kadyrov、Ilyas Z. Ilaldinov、Juan Almena、Axel Monsees、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.103

  日期：2005.10

  The synthesis of a novel class of atropisomer chiral diphosphine ligands with a bornene framework is described. The new ligands showed in Rh catalyzed asymmetric hydrogenation of α- and β-enamides very high ee’s (more than 99%).

  描述了一种新的具有冰片烯骨架的新型阻转异构体手性二膦配体的合成。新的配体在Rh催化的α-和β-酰胺的不对称氢化中显示出很高的ee（超过99％）。
• Primary and Secondary Aminophosphines as Novel P-Stereogenic Building Blocks for Ligand Synthesis
  作者：Marc Revés、Catalina Ferrer、Thierry León、Sean Doran、Pablo Etayo、Anton Vidal-Ferran、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201004041

  日期：2010.12.3

  Set the N free! The reactivity of the amino group of P‐stereogenic aminophosphines allows the further elaboration of the aminophosphine unit whilst preserving the original chirality of the phosphorus atom (see picture; Rh green). P‐stereogenic aminodiphosphine ligands can easily be prepared in optically pure forms, feature distinct structural and electronic characteristics, and can be used in asymmetric

  设置N释放！P-stereogenic氨基膦的氨基具有反应性，可以进一步修饰氨基膦单元，同时保留磷原子的原始手性（参见图片； Rh绿色）。对映异构的氨基二膦配体很容易以光学纯净的形式制备，具有独特的结构和电子特性，可用于不对称氢化反应中。
• Efficient asymmetric hydrogenation with rhodium complexes of C1-symmetric 2,5-dimethylphospholane-diphenylphosphines
  作者：Sandeep Basra、Johannes G. de Vries、David J. Hyett、Gayle Harrison、Katie M. Heslop、A. Guy Orpen、Paul G. Pringle、Karl von der Luehe

  DOI：10.1039/b404827j

  日期：——

  optically active ligands 1,2-C(6)H(4)(PPh(2))((R,R)-2,5-dimethylphospholanyl) and the new 1,1'-Fe(C(5)H(4))(2)(PPh(2))((R,R)-2,5-dimethylphospholanyl) form complexes of the type [PtCl(2)(diphos)] and [Rh(diphos)(diene)][BF(4)]. The crystal structure of reveals that only one quadrant is blocked. Asymmetric hydrogenation of acrylic esters and enamides using and as catalysts show that the phenylene-backboned

  不对称的光学活性配体1,2-C（6）H（4）（PPh（2））（（R，R）-2,5-二甲基磷戊基）和新的1,1'-Fe（C（5 ）H（4））（2）（PPh（2））（（R，R）-2,5-二甲基磷杂环戊烷基）形成[PtCl（2）（diphos）]和[Rh（diphos）（diene）类型的络合物）] [BF（4）]。的晶体结构表明只有一个象限被阻塞。使用和作为催化剂的丙烯酸酯和酰胺的不对称氢化表明，就不对称诱导而言，与更柔韧性的二茂铁骨架的二膦相比，亚苯基骨架的二膦可提供更有效的催化剂。用和酰胺底物获得的最佳结果超过用Duphos催化剂获得的最佳结果。与[Rh（Duphos）（二烯）] [BF（4）]相比，酰胺的氢化速度快10倍。
• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。