5-(2-tert-butyl-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione | 1210800-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-tert-butyl-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 5-(2-Tert-butyl-6-methylpyran-4-ylidene)-1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 1210800-39-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: IRMRHUGCZXCZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-tert-butyl-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-((2-(6-(tert-butyl)-4-(1,3-diethyl-4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)-4H-pyran-2-yl)vinyl)amino)benzoicacid
  参考文献：
  名称：

  一种通过烯化和 1,8-共轭加成功能化和设计 4-亚甲基-4H-吡喃部花青的新策略

  摘要：

  4-Methylene-4 H - pyrans 是流行的部花青染料，但它们的功能化受到与芳香醛的 Knoevenagel 缩合的限制。在这项工作中，我们开发了一种基于烯化和随后的二甲基氨基亲核取代的新型吡喃荧光团构建方法1,8-共轭添加/消除。这种方法包括选择性转换，导致以前未知的对称和不对称结构。二甲氨基乙烯基取代的吡喃是反应性中间体，可被视为一种方便的合成工具，用于构建具有可调荧光（417-628 nm）的新部花青。吡喃部分修饰的主要策略已确定用于荧光团的构建和靶向设计。带有两个烯胺部分的吡喃表现出显着的消光系数（高达 116 000 M -1 cm -1)、高量子产率（高达 69%）和大斯托克斯位移（高达 152 nm），因为它们具有很强的推挽性质。密度泛函理论 (DFT) 计算用于解释制备的部花青的结构和光物理特征。所开发的方法可以被视为一个有用的平台，可进一步将 4-亚甲基-4

  DOI：

  10.1039/d2ob01862d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 2-叔丁基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 以79%的产率得到5-(2-tert-butyl-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Linear and V-Shaped Nonlinear Optical Chromophores with Multiple 4H-Pyran-4-ylidene Moieties

  摘要：

  A simple synthesis of dipolar one- and two-dimensional chromophores bearing two or three 4H-pyran-4-ylidene moieties is reported. Whereas the pyranylidene fragments acting as donors are proaromatic, the spacer one is not. In the linear derivatives, Chain elongation gives rise to a sharp increase in the second order nonlinear optical responses, but some V-shaped derivatives display first hyperpolarizabilities (beta) lower than those of their linear analogues. This uncommon feature lends experimental support to previous theoretical studies on the relative contribution and sign of the beta-tensor components.

  DOI：

  10.1021/jo902670z

文献信息

• Isophorone- and pyran-containing NLO-chromophores: a comparative study
  作者：Raquel Andreu、Santiago Franco、Elena Galán、Javier Garín、Natalia Martínez de Baroja、Cristina Momblona、Jesús Orduna、Raquel Alicante、Belén Villacampa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.033

  日期：2010.7

  A series of merocyanines containing isophorone or pyran rings in the spacer have been synthesized. For a given pair of donor and acceptor groups, the isophorone derivatives show higher second-order optical nonlinearities, but lower thermal stabilities. The first NLO-chromophores endowed with a dihydropyran fragment in the spacer have also been prepared and studied. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Linear and V-Shaped Nonlinear Optical Chromophores with Multiple 4<i>H</i>-Pyran-4-ylidene Moieties
  作者：Raquel Andreu、Elena Galán、Javier Garín、Vanessa Herrero、Edurne Lacarra、Jesús Orduna、Raquel Alicante、Belén Villacampa

  DOI：10.1021/jo902670z

  日期：2010.3.5

  A simple synthesis of dipolar one- and two-dimensional chromophores bearing two or three 4H-pyran-4-ylidene moieties is reported. Whereas the pyranylidene fragments acting as donors are proaromatic, the spacer one is not. In the linear derivatives, Chain elongation gives rise to a sharp increase in the second order nonlinear optical responses, but some V-shaped derivatives display first hyperpolarizabilities (beta) lower than those of their linear analogues. This uncommon feature lends experimental support to previous theoretical studies on the relative contribution and sign of the beta-tensor components.
• A novel strategy for the functionalization and design of 4-methylene-4<i>H</i>-pyran merocyanines <i>via</i> enamination and 1,8-conjugate addition
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Alena E. Simbirtseva、Alexander S. Shirinkin、Mikhail Y. Kornev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1039/d2ob01862d

  日期：——

  ubstituted pyrans are reactive intermediates and can be considered as a convenient synthetic tool for the construction of new merocyanines with tunable fluorescence (417–628 nm). The main strategies for the modification of the pyran moiety have been determined for the construction and targeted design of fluorophores. Pyrans bearing two enamine moieties demonstrate significant light extinction coefficients

  4-Methylene-4 H - pyrans 是流行的部花青染料，但它们的功能化受到与芳香醛的 Knoevenagel 缩合的限制。在这项工作中，我们开发了一种基于烯化和随后的二甲基氨基亲核取代的新型吡喃荧光团构建方法1,8-共轭添加/消除。这种方法包括选择性转换，导致以前未知的对称和不对称结构。二甲氨基乙烯基取代的吡喃是反应性中间体，可被视为一种方便的合成工具，用于构建具有可调荧光（417-628 nm）的新部花青。吡喃部分修饰的主要策略已确定用于荧光团的构建和靶向设计。带有两个烯胺部分的吡喃表现出显着的消光系数（高达 116 000 M -1 cm -1)、高量子产率（高达 69%）和大斯托克斯位移（高达 152 nm），因为它们具有很强的推挽性质。密度泛函理论 (DFT) 计算用于解释制备的部花青的结构和光物理特征。所开发的方法可以被视为一个有用的平台，可进一步将 4-亚甲基-4