N-benzyl-1H-indol-4-amine | 35245-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1H-indol-4-amine
• 英文别名: 4-benzylaminoindole；benzyl-indol-4-yl-amine；4-Benzylaminoindol
• CAS: 35245-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: AOOQLCKCCFATCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1H-indol-4-amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-1H-indol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基氨基吲哚的意外重排

  摘要：

  在沸腾的甲苯中存在10mol％的水合甲苯-对磺酸的情况下，4-烷基氨基吲哚以良好的产率重排为相应的1-烷基-4-氨基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39820001356
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以47%的产率得到N-benzyl-1H-indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基氨基吲哚的意外重排

  摘要：

  在沸腾的甲苯中存在10mol％的水合甲苯-对磺酸的情况下，4-烷基氨基吲哚以良好的产率重排为相应的1-烷基-4-氨基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39820001356

文献信息

• Solvent‐Mediated C3/C7 Regioselective Switch in Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with α‐Ketiminoesters
  作者：Yunlong Zhao、Lu Cai、Tongkun Huang、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901380

  日期：2020.3.17

  The first solvent‐mediated tunable C3/C7 regio‐ and enantioselective Friedel‐Crafts alkylation of 4‐aminoindoles with α‐ketimino esters has been developed. This catalysis allows the highly regioselective formation of indole C3 and C7 alkylation products, both in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Mechanism study revealed that the hydrogen‐bonding interactions

  已开发出第一个溶剂介导的带有α-酮亚胺基酯的4-氨基吲哚的C3 / C7区域和对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。这种催化作用可以高区域选择性地形成吲哚C3和C7烷基化产物，既具有高产率（高达96％）又具有出色的对映选择性（高达99％ee）。机理研究表明，溶剂与催化剂的氢键相互作用对区域选择性的转换起着至关重要的作用。此外，相应的产物是吲哚，其中含有带有四级立体中心的非天然α-氨基酸衍生物，并且可以进行许多进一步的修饰。
• C7‐Functionalization of Indoles via Organocatalytic Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of 4‐Amino‐ indoles with 2‐Butene‐1,4‐diones and 3‐Aroylacrylates
  作者：Tongkun Huang、Yunlong Zhao、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900377

  日期：2019.8.5

  An efficient protocol for the enantioselective C7 Friedel‐Crafts alkylation between 4‐aminoindoles and 2‐butene‐1,4‐diones or 3‐aroylacrylates was reported. This process was catalyzed by a chiral phosphoric acid, affording the corresponding 1,4‐disubstituted indoles in moderate to high yields with good to high enantioselectivities. This reaction could be performed on a gram scale without loss of efficiency

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。
• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Regioselective and Enantioselective C7-Friedel–Crafts Alkylation of 4-Aminoindoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Lu Cai、Yunlong Zhao、Tongkun Huang、Shanshui Meng、Xian Jia、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00821

  日期：2019.5.17

  trifluoromethyl ketones promoted by a spirocyclic phosphoric acid was developed. This strategy was applicable to various substituted trifluoromethyl ketones and 4-aminoindole derivatives, affording the corresponding C7-functionalized indole derivatives, bearing a pharmaceutically interesting trifluoromethylated tertiary alcohol scaffold, in 21%–98% yields with up to >99% enantiomeric excess (ee).

  开发了具有高区域选择性和对映选择性的C7-Friedel-Crafts烷基化4-氨基吲哚与螺环磷酸促进的三氟甲基酮的烷基化反应。该策略适用于各种取代的三氟甲基酮和4-氨基吲哚衍生物，提供相应的C7官能化的吲哚衍生物，带有药学上令人关注的三氟甲基化叔醇支架，产率为21％至98％，对映体过量高达> 99％（ee ）。
• Regio and Enantioselective Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of 4-Aminoindoles at the C7-Position
  作者：Wen Xun、Bo Xu、Bo Chen、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03703

  日期：2018.2.2

  acid catalyzed highly regio- and enantioselective Friedel–Crafts alkylation at the indole C7-position was developed via the introduction of an alkylamine moiety at the C4-position of the indole ring. The methodology is applicable to a wide range of 4-aminoindoles and β,γ-unsaturated α-ketimino esters to furnish the corresponding C7-position functionalized chiral indole derivatives in high yields with

  通过在吲哚环的C4位引入烷基胺部分，开发了一种手性磷酸在吲哚C7位催化高度区域和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法适用于广泛的4-氨基吲哚和β，γ-不饱和α-酮亚胺酯，以高产率提供中等至极好的对映选择性的相应的C7-位官能化的手性吲哚衍生物。此外，产物中的α-酮亚氨基酯部分是一种通用的结构单元，并且可以进行许多进一步的转化。
• Catalytic Asymmetric C-7 Friedel–Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization of 4-Aminoindoles
  作者：Hualing He、Yang Cao、Jun Xu、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00699

  日期：2021.4.16

  unique catalytic asymmetric C-7 Friedel–Crafts alkylation/N-hemiacetalization cascade reaction of 4-aminoindoles with β,γ-unsaturated α-keto esters has been described. Using a chiral magnesium H8–BINOL-derived bis(phosphate) complex as catalyst, the resulting functionalized 1,7-annulated indole scaffolds are obtained in high yields (up to 98%) and with good to excellent enantioselectivities (up to

  描述了4-氨基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酯的独特催化不对称C-7 Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。使用手性镁H 8 –BINOL衍生的双（磷酸盐）配合物作为催化剂，可以高收率（高达98％）和良好至优异的对映选择性（高达99％）获得官能化的1,7环化吲哚支架。 ）和非对映选择性（> 20：1）在温和的反应条件下。

表征谱图