2-氯-1-[2-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]乙酮 | 70093-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-[2-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-(4-fluorophenyl)indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-chloroacetyl-2-(4'-fluorophenyl)indole；2-chloro-1-[2-(4-fluoro-phenyl)-indol-3-yl]-ethanone；3-Chloracetyl-2-(4'-fluorphenyl)-indol；2-chloro-1-[2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]ethanone
• CAS: 70093-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClFNO
• mdl: MFCD06655733
• 分子量: 287.721
• InChiKey: DOHGMVUWQOAZNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  493.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[2-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]乙酮 、 1-(4-氯苯基)哌嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到Ethanone, 2-(4-(4-chlorophenyl)-1-piperazinyl)-1-(2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)-
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Pathak; Chand, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 4, p. 423 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-(4-氟苯基)吲哚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-氯-1-[2-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-取代的吲哚的区域选择性3-酰化的可扩展方法

  摘要：

  诸如2-芳基吲哚的优先结构是生物活性分子中的递归分子支架。在此，我们提出了在碱性条件下使用官能化酰氯对2-取代的吲哚进行区域选择性3-酰化的操作简单，高产率且可扩展的方法。该方法对吲哚支架上的吸电子取代基和供电子取代基均显示出良好的耐受性，并且可以方便地获得适用于进一步衍生化的各种功能化的3-丙烯腈结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo502463d

文献信息

• Selective Allosteric Antagonists for the G Protein-Coupled Receptor GPRC6A Based on the 2-Phenylindole Privileged Structure Scaffold
  作者：Henrik Johansson、Michael Worch Boesgaard、Lenea Nørskov-Lauritsen、Inna Larsen、Sebastiaan Kuhne、David E. Gloriam、Hans Bräuner-Osborne、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01254

  日期：2015.11.25

  comprising the design, synthesis, and pharmacological evaluation of a focused library of 3-substituted 2-arylindoles. In a FRET-based inositol monophosphate (IP1) assay we identified compounds 7, 13e, and 34b as antagonists at the GPRC6A receptor in the low micromolar range and show that 7 and 34b display >9-fold selectivity for the GPRC6A receptor over related GPCRs, making 7 and 34b the most potent and

  G蛋白偶联受体（GPCR）代表了在药物治疗中至关重要的生物学目标类别。所述GPRC6A受体是新deorphanized C类GPCR，我们最近报道了基于2-arylindole特权结构支架上的第一变构拮抗剂（例如，1 - 3）。在此，我们介绍了针对2-芳基吲哚拮抗剂3的第一个结构-活性关系研究，包括3-取代的2-芳基吲哚的聚焦文库的设计，合成和药理学评估。在基于FRET的肌醇单磷酸（IP 1）测定法，我们鉴定的化合物7，13E，和34b的作为低微摩尔范围内GPRC6A受体的拮抗剂，表明7和34b对GPRC6A受体的选择性是相关GPCR的> 9倍，这使7和34b成为迄今为止报道的最有效和选择性的GPRC6A受体拮抗剂。
• Joshi,K.C. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 933 - 936
  作者：Joshi,K.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; CHAND P., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 10, 933-936
  作者：JOSHI K. C.、 PATHAK V. N.、 CHAND P.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; CHAND P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 4, 423-425
  作者：JOSHI K. C.、 PATHAK V. N.、 CHAND P.

  DOI：——

  日期：——
• A Scalable Method for Regioselective 3-Acylation of 2-Substituted Indoles under Basic Conditions
  作者：Henrik Johansson、Andoni Urruticoechea、Inna Larsen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/jo502463d

  日期：2015.1.2

  molecular scaffolds in bioactive molecules. We here present an operationally simple, high yielding and scalable method for regioselective 3-acylation of 2-substituted indoles under basic conditions using functionalized acid chlorides. The method shows good tolerance to both electron-withdrawing and donating substituents on the indole scaffold and gives ready access to a variety of functionalized 3-acylindole

  诸如2-芳基吲哚的优先结构是生物活性分子中的递归分子支架。在此，我们提出了在碱性条件下使用官能化酰氯对2-取代的吲哚进行区域选择性3-酰化的操作简单，高产率且可扩展的方法。该方法对吲哚支架上的吸电子取代基和供电子取代基均显示出良好的耐受性，并且可以方便地获得适用于进一步衍生化的各种功能化的3-丙烯腈结构单元。