(Z)-4-((6-hydroxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl)benzonitrile | 1234351-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-4-((6-hydroxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4'-cyanobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one；4-[(Z)-(6-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 1234351-92-8
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: WTQVEWVEMJJXEE-CHHVJCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((6-hydroxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl)benzonitrile 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [(Z)-2-(4'-cyanobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one]-6-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 4-氰基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (Z)-4-((6-hydroxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• Functionalized aurones as inducers of NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 that activate AhR/XRE and Nrf2/ARE signaling pathways: Synthesis, evaluation and SAR
  作者：Chong-Yew Lee、Eng-Hui Chew、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.023

  日期：2010.7

  The chemopreventive potential of functionalized aurones and related compounds as inducers of NAD(P) H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1, EC 1.6.99.2) are described. Several 4,6-dimethoxy and 5-hydroxyaurones induced NQO1 activity of Hepa1c1c7 cells by 2-fold at submicromolar concentrations, making these the most potent inducers to be identified from this class. Mechanistically, induction of NQO1 was mediated by the activation of AhR/XRE and Nrf2/ARE pathways, indicating that aurones may be mixed activators of NQO1 induction or agents capable of exploiting the proposed cross-talk between the AhR and Nrf2 gene batteries. QSAR analysis by partial least squares projection to latent structures (PLS) identified size parameters, in particular those associated with non-polar surface areas, as an important determinant of induction activity. These were largely determined by the substitution on rings A and B. A stereoelectronic role for the exocyclic double bond as reflected in the E-LUMO term was also identified. The electrophilicity of the double bond or its effect on the conformation of the target compound are possible key features for induction activity. (c) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• THERAPEUTIC AURONES
  申请人：Middle Tennessee State University

  公开号：EP3442520A1

  公开（公告）日：2019-02-20
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel dual peroxisome proliferator-activated receptor alpha/delta agonist for the treatment of diabetic kidney disease through anti-inflammatory mechanisms
  作者：Kai Liu、Xing Zhao、Xue Qi、Dong-Liang Hou、Hao-Bin Li、Yu-Hao Gu、Qing-Long Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113388

  日期：2021.6

  a dual PPAR-α/δ agonist, and the selectivity against PPAR-γ is still to be improved. Sulfuretin has been shown to suppress the expression of PPAR-γ and improve the pathogenesis of diabetic complications. In this study, by hybridizing the carboxylic acid of GFT505 and the parent nucleus of sulfuretin, we pioneeringly designed and synthetized a series of novel dual PPAR-α/δ agonists, expecting to provide

  糖尿病肾病 (DKD) 是几乎所有病因类型糖尿病 (DM) 最后阶段的主要特征。迄今为止，很少有安全有效的药物可用于治疗。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARs) 由三个成员组成：PPAR-α、PPAR-δ 和 PPAR-γ，通过血糖控制和脂质代谢在 DKD 中发挥保护作用，而 PPAR-γ 的全身激活会导致严重的副作用- 在临床试验中的作用。GFT505是双PPAR-α/δ激动剂，对PPAR-γ的选择性仍有待提高。Sulfuretin 已被证明可抑制 PPAR-γ 的表达并改善糖尿病并发症的发病机制。在本研究中，通过杂化GFT505的羧酸和硫磺素的母核，我们开创性地设计合成了一系列新型双 PPAR-α/δ 激动剂，期望为 PPARs 提供更好的收益/风险比。在所有合成的化合物中，化合物12被鉴定为对 PPAR-α/δ 具有高活性和对 PPAR-γ 的选择性高于GFT505（EC 50 :