2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone | 41431-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone；2-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41431-92-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₁₂
• 分子量: 504.447
• InChiKey: PCIKOXAOUDWGHD-PFKOEMKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 葡萄糖 、 2-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glucosides of 3-alk[en]yl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579767
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose-1,2-(t-butylorthoacetat) 、 2-羟基-1,4-萘醌 以 氯苯 为溶剂， 以64%的产率得到2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醌乙酰化糖苷的合成

  摘要：

  提出了一种合成羟基萘醌的乙酰化糖苷的方法。D-葡萄糖和 D-半乳糖（原乙酸叔丁酯）与 Lawsone 和 Lapachol 的缩合得到了 Lawsone 和 Lapachol 的四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和四-O-乙酰基-β-劳松的吡喃半乳糖苷。所得糖苷的结构已通过IR和1H和13C NMR光谱证实。先前描述的lawone 乙酰半乳糖苷的结构已得到纠正。

  DOI：

  10.1007/bf00579766

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of glycosidic derivatives of lawsone against breast cancer cell lines
  作者：Flaviano M. Ottoni、Eliza R. Gomes、Rodrigo M. Pádua、Mônica C. Oliveira、Izabella T. Silva、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126817

  日期：2020.1

  anti-hormonal therapy, the development of new antineoplastic drugs is necessary. Lawsone (2-hydroxy-1,4-naphtoquinone) is a natural bioactive naphtoquinone displaying a range of activities, with dozens of derivatives described in the literature, including some glycosides possessing antitumor activity. Here, a series of glycosides of lawsone are reported for the first time and all compounds displayed good activity

  乳腺癌是女性中发病率最高且致命的癌症类型，到2020年，全世界估计有200万例新病例，其中60万人死亡。由于并非所有类型的乳腺癌都对抗激素疗法产生反应，因此有必要开发新的抗肿瘤药。Lawsone（2-hydroxy-1,4-naphtoquinone）是一种天然的生物活性萘醌，具有多种活性，文献中描述了数十种衍生物，包括一些具有抗肿瘤活性的糖苷。在这里，首次报道了一系列的Lawsone苷，并且所有化合物都显示出对SKBR-3细胞系的良好活性，IC50低于10 µM。最有希望的衍生物是衍生自过乙酰化d-葡萄糖的糖基三唑（11），它对SKBR-3具有更好的细胞毒性（IC50 = 0.78 µM），对这种肿瘤细胞具有最高的选择性（SI> 20）。这项工作中描述的所有化合物都比劳森酮更具活性，表明碳水化合物和糖基三唑部分对于活性很重要。
• Oncogenic-RAS-signal dependent lethal compounds
  申请人：Stockwell Brent R.

  公开号：US20100081654A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds with cancer cell specific lethality are provided. In particular, RAS-selective lethal compounds and compositions are provided. Also provided are methods of screening for such compounds and methods of treating a condition in a mammal, by administering to the mammal a therapeutically effective amount of such compounds or compositions.

  提供了具有癌细胞特异性致死性的化合物。特别地，提供了选择性致死RAS化合物和组合物。还提供了筛选此类化合物的方法以及通过向哺乳动物投与此类化合物或组合物的治疗有效量来治疗哺乳动物病症的方法。
• Steinerova, Nadezda; Cudlin, Josef; Vanek, Zdenko, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 10, p. 2684 - 2687
  作者：Steinerova, Nadezda、Cudlin, Josef、Vanek, Zdenko

  DOI：——

  日期：——
• US8546421B1
  申请人：——

  公开号：US8546421B1

  公开（公告）日：2013-10-01
• Synthesis of acetylated glycosides of hydroxynaphthoquinones
  作者：S. G. Polonik、A. M. Tolkach、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf00579766

  日期：——

  A method is proposed for the synthesis of acetylated glycosides of hydroxynaphthoquinones. The condensation of D-glucose and D-galactose (tert-butyl orthoacetate)s with lawsone and lapachol has given the tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosides of lawsone and of lapachol and the tetra-O-acetyl-β-galactopyranoside of lawsone. The structures of the glycosides obtained have been confirmed by IR and1H and13C

  提出了一种合成羟基萘醌的乙酰化糖苷的方法。D-葡萄糖和 D-半乳糖（原乙酸叔丁酯）与 Lawsone 和 Lapachol 的缩合得到了 Lawsone 和 Lapachol 的四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和四-O-乙酰基-β-劳松的吡喃半乳糖苷。所得糖苷的结构已通过IR和1H和13C NMR光谱证实。先前描述的lawone 乙酰半乳糖苷的结构已得到纠正。