(E)-2-methyl-2-(phenoxymethyl)-1-vinylcyclobutanol | 664374-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-(phenoxymethyl)-1-vinylcyclobutanol
• 英文别名: 1-ethenyl-2-methyl-2-(phenoxymethyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 664374-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UEAKBICZQIIOCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-(phenoxymethyl)-1-vinylcyclobutanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到2a-methyl-8b-vinyl-1,2a,3,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  环丁基衍生物作为中间体在合成1,2a，3,8b-四氢-2 H-环丁烯[ c ]色烯中的用途

  摘要：

  从环丁酮和叔环丁醇开始，已经通过酸催化携带氧的芳族环的分子内烷基化反应制备了几种含有环丁烷环的新色烯。有趣的是，一种环丁醇导致3-[（（4-甲氧基苯氧基）甲基] -2,2,3-三甲基环戊酮，它是类胡萝卜素色素辣椒红素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.018
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylidene-1-phenoxy propane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-2-(phenoxymethyl)-1-vinylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂诱导的氧杂螺环戊烷的立体选择性扩环合成叔环丁醇

  摘要：

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00369-0

文献信息

• Use of cyclobutyl derivatives as intermediates in the synthesis of 1,2a,3,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]chromenes
  作者：Angela M Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P Piras、Francesco Secci

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.018

  日期：2004.1

  Starting from cyclobutanones and tertiary cyclobutanols several new chromenes containing a cyclobutane ring have been prepared by acid catalyzed intramolecular alkylation of an oxygen-carrying aromatic ring. Interestingly one of the cyclobutanols leads to 3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentanone that is a precursor in the synthesis of the carotenoid pigment capsorubin.

  从环丁酮和叔环丁醇开始，已经通过酸催化携带氧的芳族环的分子内烷基化反应制备了几种含有环丁烷环的新色烯。有趣的是，一种环丁醇导致3-[（（4-甲氧基苯氧基）甲基] -2,2,3-三甲基环戊酮，它是类胡萝卜素色素辣椒红素合成中的前体。
• Synthesis of Tertiary Cyclobutanols through Stereoselective Ring Expansion of Oxaspiropentanes Induced by Grignard Reagents
  作者：Angela M Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P Piras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00369-0

  日期：2000.6

  The stereoselectivity of the ring expansion of oxaspiropentanes to cyclobutanols induced by Grignard reagents has been studied. It has been found that the reaction occurs through the intermediacy of a cyclobutanone, formed stereospecifically, whereas the attack of the Grignard reagent on the carbonyl group of the cyclobutanone is stereospecific only in the case of the oxaspiropentanes derived from

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。