2-氯-1-环己基-3-丁烯-1-酮 | 77131-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-环己基-3-丁烯-1-酮
• 英文名称: 2-Chloro-1-cyclohexylbut-3-en-1-one
• CAS: 77131-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: CKDFSEHAQMKOML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-环己基-3-丁烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 生成 trans-1-cyclohexyl-1,2-epoxy-3-butene 、 顺式-1-环己基-2-乙烯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  3-氯烯丙基三甲基硅烷与酰氯的反应及α-不饱和环氧化物的区域选择性合成新方法的开发

  摘要：

  由3-氯烯丙基三甲基硅烷（1）与酰氯反应合成α-氯-βγ-不饱和酮（2）。通过用NaBH 4或LiAlH 4还原，然后用NaOH处理，将酮以良好的产率选择性地转化为αβ-不饱和环氧化物（3）。用甲基锂而不是还原的处理得到同源的环氧化物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77860-9
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-trimethylsilylpropene 、 环己甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-氯-1-环己基-3-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-氯烯丙基三甲基硅烷与酰氯的反应及α-不饱和环氧化物的区域选择性合成新方法的开发

  摘要：

  由3-氯烯丙基三甲基硅烷（1）与酰氯反应合成α-氯-βγ-不饱和酮（2）。通过用NaBH 4或LiAlH 4还原，然后用NaOH处理，将酮以良好的产率选择性地转化为αβ-不饱和环氧化物（3）。用甲基锂而不是还原的处理得到同源的环氧化物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77860-9

文献信息

• OCHIAI MASAHITO; FUJITA EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 45, 4369-4372
  作者：OCHIAI MASAHITO、 FUJITA EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 3-chloroallyltrimethylsilane with acid chloride and exploitation of a new regioselective synthesis of αβ-unsaturated epoxide
  作者：Masahito Ochiai、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77860-9

  日期：1980.1

  reaction of 3-chloroallyltrimethylsilane (1) with acid chloride. The ketone was converted into αβ-unsaturated epoxide (3) regioselectively in good yield via reduction with NaBH4 or LiAlH4 followed by treatment with NaOH. Treatment with methyl lithium instead of reduction gave homologous epoxide (5).

  由3-氯烯丙基三甲基硅烷（1）与酰氯反应合成α-氯-βγ-不饱和酮（2）。通过用NaBH 4或LiAlH 4还原，然后用NaOH处理，将酮以良好的产率选择性地转化为αβ-不饱和环氧化物（3）。用甲基锂而不是还原的处理得到同源的环氧化物（5）。