3-chloro-5-(phenylthio)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 54865-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-5-(phenylthio)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3-Chlor-5-phenylthio-4H-1,2,6-thiadiazin-4-on；3-Chloro-5-phenylthio-4H-1,2,6-thiadiazin-4-on；3-chloro-5-phenylsulfanyl-[1,2,6]thiadiazin-4-one；3-Chloro-5-phenylthio-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one；3-chloro-5-phenylsulfanyl-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 54865-15-5
• 化学式: C₉H₅ClN₂OS₂
• 分子量: 256.736
• InChiKey: JPJLDONLSMKUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-(phenylthio)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 、 苯胺 在 tris{tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine}palladium 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-(phenylamino)-5-(phenylthio)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed C-N coupling of primary (het)arylamines with 5-substituted 3-chloro-4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones

  摘要：

  The Buchwald-Hartwig Pd-catalyzed C-N coupling reaction of 5-substituted 3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones with primary (het)arylamines is described, affording twenty new 3,5-disubstituted 4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones in 56-99% yield. The protocol enables the mild preparation of difficult to access 3,5-dianilino-1,2,6-4H-thiadiazin-4-ones. The reaction scope and limitations are discussed. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.068
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮 在 乙醚 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 环己烷 作用下， 以 三甲胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-chloro-5-(phenylthio)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones

  摘要：

  本文描述了具有以下式子的选定单取代硫-3-氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮：##STR1## 其中X是取代硫，对于植物真菌病的控制是有用的。

  公开号：

  US04196284A1

文献信息

• Thiadiazinone plant disease control agents
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04497807A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  Thiadiazinones, such as 3-chloro-5-phenylthio-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one, useful for control of certain fungus plant diseases such as scab of apple, late blight of tomato and downy mildew of grape.

  噻二唑酮，如3-氯-5-苯基硫基-4H-1,2,6-噻二唑-4-酮，可用于控制某些真菌植物病害，如苹果黑星病、番茄晚疫病和葡萄霜霉病。
• Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04100281A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  Selected mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones having the formula ##STR1## wherein X is substituted thio, are described which are useful for control of fungal disease in plants.

  描述了具有以下结构式的选择性单5-取代硫-3-氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮，其中X是取代硫的化合物，对于植物真菌病的控制是有用的。
• Geevers,J.; Trompen,W.P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 270 - 272
  作者：Geevers,J.、Trompen,W.P.

  DOI：——

  日期：——
• PORTNOY, R. C.
  作者：PORTNOY, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4100281A
  申请人：——

  公开号：US4100281A

  公开（公告）日：1978-07-11