trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2'-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2'-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DRKFTNGSVAEHJR-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 poly-L-leucine with OH group sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2'-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 、 (2-methoxyphenyl)-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Influence of Polymerization Degree of Poly-L-leucine Catalyst and Substituent Effect on the Juliá-Colonna Asymmetric Epoxidation of Benzalacetophenones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)5

文献信息

• Peroxide- and transition metal-free electrochemical synthesis of α,β-epoxy ketones
  作者：Mengxun Zhang、Tie Chen、Shisong Fang、Weihua Wu、Xin Wang、Haiqiang Wu、Yongai Xiong、Jun Song、Chenyang Li、Zhendan He、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1039/d0ob02444a

  日期：——

  novel electrochemical method for the synthesis of α,β-epoxy ketones is reported. With KI as the redox mediator, methyl ketones reacted with aldehydes under peroxide- and transition metal-free electrolytic conditions and afforded α,β-epoxy ketones in one pot (36 examples, 52–90% yield). This safe and environmental-friendly method has a broad substrate scope and can readily provide a variety of α,β-epoxy

  报道了一种新的合成α，β-环氧酮的电化学方法。用KI作为氧化还原介体，甲基酮在无过氧化物和过渡金属的电解条件下与醛反应，并在一锅中得到α，β-环氧酮（36例，产率52-90％）。这种安全且环保的方法具有广泛的底物范围，并且可以轻松提供以克为单位的多种α，β-环氧酮，以评估其抗癌活性。
• Julia, Sebastian; Guixer, Joan; Masana, Jaume, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1317 - 1324
  作者：Julia, Sebastian、Guixer, Joan、Masana, Jaume、Rocas, Jose

  DOI：——

  日期：——