3-(3-methoxybenzyl)-1H-indole | 1442646-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxybenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1442646-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: AOTZHZGUGOEMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多羟基POSS负载铱配合物作为可回收催化剂用于N-/C-取代吲哚的选择性合成和HIV-1融合抑制剂的全合成

  摘要：

  设计、合成了一种新型吡啶基噻二唑配体，并将其用于制备负载在多羟基多面体低聚倍半硅氧烷上的非均相铱催化剂。所制备的催化剂在利用氢策略从氨基醇和醇一锅级联选择性合成N-/C-取代吲哚衍生物中表现出优异的催化活性。同时，观察到该方法具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，通过采用该催化系统，只需四步“借氢”策略，就可以方便地从 2-氨基苯乙醇衍生物和苯甲醇合成出针对 gp41 介导的 HIV-1 融合核心结构的抑制剂，总产率为 41%。机理探索表明，这种转化经历了级联过程，包括通过借氢策略进行 N/C 烷基化和氧化环化。回收实验表明，该催化剂可以很容易地回收并重复使用至少七次，并且具有良好的TON。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115205

文献信息

• [EN] OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS(3-INDOLYL)MÉTHANES OXYDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019183527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bcl-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.

  本文揭示了一些化合物，能够通过促进Nur77与Bcl-2的相互作用以及调节线粒体活性来诱导细胞凋亡。同时，本文还揭示了使用这些化合物和组合物的组成和方法。Nur77是Bcl-2活性的关键调节因子，能够将Bcl-2从抗凋亡蛋白转变为促凋亡蛋白。直接调节Nur77/Bcl-2凋亡途径的小分子对于治疗Bcl-2、Nur77或两者组合异常水平的疾病，包括癌症，是很有前途的。
• Cobalt-catalysed CH-alkylation of indoles with alcohols by borrowing hydrogen methodology
  作者：Bei Zhou、Zhuang Ma、Asma M. Alenad、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d2gc00469k

  日期：——

  interesting class of heterocyclic compounds widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Key for this synthesis is the use of specific cobalt-nanoparticles supported on N-doped carbon, which were conveniently prepared by the pyrolysis of a templated material generated in situ by mixing cobalt-nitrate, zinc-nitrate, 2,6-diaminopyridine, and colloidal silica, and subsequent removal of silica

  报道了吲哚与醇的一般多相钴催化 CH-烷基化。利用这种直接的借氢方法，一系列取代和官能化的吲哚很容易与包括甲醇在内的苄醇、杂环醇和脂肪醇偶联，以制备 >65 个取代的吲哚，产率从良好到优异。所得产物代表了广泛用于有机合成和药物化学的一类有趣的杂环化合物。该合成的关键是使用负载在 N 掺杂碳上的特定钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过混合硝酸钴、硝酸锌、2,6-二氨基吡啶和胶体二氧化硅，然后除去二氧化硅。
• The preparation of N-containing functionalized porous organic polymers for selective synthesis of C3-alkylated indoles and triazine derivatives
  作者：Bo Zhang、Likui Wang、Dawei Wang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/d2nj03785h

  日期：——

  microscopy, transmission electron microscopy, X-ray photoelectron spectroscopy and N2 sorption isotherms. It was observed that Ru@Py-POP played a key role in the selective synthesis of C3-alkylated indoles via a borrowing hydrogen strategy. Meanwhile, Ru@Py-POP could be also used for the synthesis of triazine derivatives via a dehydrogenation coupling reaction. In addition, Ru@Py-POP demonstrated broad

  使用傅立叶变换红外光谱、能量色散光谱、热重分析、粉末 X 射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X-射线光电子能谱和N 2吸附等温线。据观察，Ru@Py-POP 在通过借氢策略选择性合成 C3-烷基化吲哚中发挥了关键作用。同时，Ru@Py-POP也可用于合成三嗪衍生物脱氢偶联反应。此外，Ru@Py-POP表现出广泛的适用性、高稳定性和良好的可回收性，并具有扩展的底物范围。进行了初步的机械探索以研究这两种转变。
• Divergence in CH alkylation of indoles under Mn catalysis
  作者：Akash Mondal、Rohit Kumar、Abhijith Karattil Suresh、Manoj Kumar Sahoo、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d3cy01044a

  日期：——

  Achieving divergence in CH alkylation of substrates using feedstock chemicals is an attractive paradigm to enable the production of diverse products from the same starting materials. Herein, we report manganese-catalyzed CH alkylation of indole/indolines with alcohols, where product selectivity is achieved through catalyst control. By use of a molecularly defined PNP–Mn(I) complex, tandem double dehydrogenative

  使用原料化学品实现底物 CH 烷基化的差异是一个有吸引力的范例，可以从相同的起始材料生产不同的产品。在此，我们报道了锰催化的吲哚/二氢吲哚与醇的CH烷基化反应，其中产物选择性是通过催化剂控制实现的。通过使用分子定义的 PNP-Mn( I ) 络合物，观察到吲哚的串联双脱氢 CH 烷基化。相比之下，NNN-Mn( II )基催化剂系统通过以下方式提供多种增值双(吲哚基)甲烷(BIM)：中断的借氢策略。目前的策略已成功应用于多种生命科学分子（vibrindole A、涡轮霉素 B 生物碱、抗白血病和抗癌药物）和天然产物（禾本科胺、敌蝶呤等）的可持续、可扩展合成。
• Alcohol Dehydrogenation-Triggered Selective C3-Alkylation of Indoles by Homogeneous Azo-aromatic Cobalt Catalysts
  作者：Kamal、Manas Khatua、Swati Rani、Bappaditya Goswami、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00248

  日期：2023.5.5

  azo-benzimidazole containing cobalt complexes (1–3) for alcohol dehydrogenation-triggered C3-alkylation of indoles. In complexes 1–3, ligands are redox noninnocent and showed facile irreversible L/L• reduction followed by Co(II)/Co(I) reduction in close-lying potentials. Taking advantage of facile redox events in 1–3, the first aerial dehydrogenation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds is

  在此，我们报道了含钴络合物 ( 1 – 3 ) 的偶氮苯并咪唑用于乙醇脱氢引发的吲哚 C3 烷基化。在配合物1–3中，配体是非无辜的氧化还原并显示出容易的不可逆L/L •还原，然后 Co(II)/Co(I) 还原近距离电位。在1 – 3中利用简单的氧化还原事件, 探索了醇对其相应羰基化合物的首次空中脱氢。随后，使用醇作为烷基化剂研究了吲哚的 C3-烷基化。开发的催化协议被发现是有效的和非常有选择性的。它具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。据我们所知，它是第一个使用醇作为烷基化剂用于吲哚 C3-烷基化的均相钴催化剂。详细的机理研究，包括氘标记实验，提出了一种用于吲哚 C3-烷基化的借氢方法。配位配体与 Co(II)/Co(I) 氧化还原对协同作用，以自由基途径氧化配位醇盐，生成羰基化合物（方案 1），X ”。通过偶氮阴离子自由基 Co(I) 催化剂中间体还原“ X ”，得到 C3-烷基化吲哚。