tert-butyl N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-methyl-butyl]-N-methyl-carbamate | 264128-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-methyl-butyl]-N-methyl-carbamate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl (1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)(methyl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 264128-50-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃
• 分子量: 231.335
• InChiKey: ULFUGNPKTPGAKG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate 、 tert-butyl N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-methyl-butyl]-N-methyl-carbamate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以7.8%的产率得到benzyl (2R)-2-{[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentyl]oxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。

  公开号：

  WO2018093920A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-methyl-butyl]-N-methyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基氨基醇化学选择性N-甲基化的实用协议

  摘要：

  描述了一种用于邻位氨基醇的化学选择性N-甲基化的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02105-x

文献信息

• Electrochemical dehydroxymethylative functionalization of alkanols for forging C(sp³)–heteroatom bonds
  作者：Lulu Zhao、Jian Tian、Qilin Yuan、Qiwen Zhong、Mengqi Luo、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d4gc00592a

  日期：——

  dehydroxymethylative functionalization reaction of aliphatic alcohols under mild and catalyst-free conditions, representing a new paradigm for forging various C(sp3)–heteroatom bonds between diverse alkanols and N- or O-centered nucleophiles. In addition, detailed mechanistic investigations have been carried out, revealing that these reactions proceed through a β-scission/anodic oxidation/nucleophilic

  C(sp 3 )–杂原子键的构建代表了合成化学的基础研究领域。我们在此报告了在温和且无催化剂的条件下脂肪醇的电化学脱羟甲基化官能化反应，代表了在不同的烷醇和N-或O-中心的亲核试剂之间形成各种C(sp 3 )-杂原子键的新范例。此外，还进行了详细的机理研究，表明这些反应是通过β-断裂/阳极氧化/亲核加成序列进行的。
• Anthelmintic depsipeptide compounds
  申请人：MERIAL INC.

  公开号：US10081656B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) and compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了对危害动物的寄生虫有效的式(I)环状去肽化合物和包含该化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于防治哺乳动物和鸟类体内或身上的寄生虫。本发明还提供了一种根除、控制和预防鸟类和哺乳动物体内寄生虫侵扰的改进方法。
• ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc.

  公开号：EP3298027B1

  公开（公告）日：2021-04-28
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• A practical protocol for chemoselective N-methylation of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02105-x

  日期：2000.2

  A practical method for the chemoselective N-methylation of vicinal amino alcohols is described.

  描述了一种用于邻位氨基醇的化学选择性N-甲基化的实用方法。