2-氯-2',3'-二去氢-2',3'-二脱氧腺苷 | 119530-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-2',3'-二去氢-2',3'-二脱氧腺苷
• 英文名称: 2-chloro-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-ene-furanosyl)adenine
• 英文别名: 2-Chloro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine；2-chloro-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydroadenosine；[(2S,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 119530-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 267.675
• InChiKey: UFRFRMRLLYZQSD-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2',3'-二去氢-2',3'-二脱氧腺苷 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-azido-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-ene-furanosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 咪唑 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯-2',3'-二去氢-2',3'-二脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274

文献信息

• Synthesis of the 2-chloro analogs of 3'-deoxyadenosine, 2',3'-dideoxyadenosine, and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine as potential antiviral agents
  作者：Andre Rosowsky、Vishnu C. Solan、Joseph G. Sodroski、Ruth M. Ruprecht

  DOI：10.1021/jm00125a031

  日期：1989.5

  2-chloro-2',3'-dideoxyadenosine (2-ClddAdo), and 2-chloro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (2-ClddeAdo) were synthesized from 2-chloroadenosine (2-ClAdo) as candidate antiretroviral agents on the basis that 2-chloro substitution would prevent enzymatic deamination and increase efficacy relative to 2',3'-dideoxyadenosine (ddAdo). Reduction of 2-chloro-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-O-thiocarbonyladenosine

  2-氯-3'-脱氧腺苷（2-氯cordycepin），2-氯-2'，3'-二脱氧腺苷（2-ClddAdo）和2-氯-2'，3'-二氢-2'，3'-由2-氯腺苷（2-ClAdo）作为候选抗逆转录病毒药物合成了双脱氧腺苷（2-ClddeAdo），其理由是2-氯取代相对于2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）可以防止酶促脱氨并提高功效。用n-Bu3SnH还原2-氯-5'-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'，3'-O-硫代羰基腺苷，然后用AcOH去三苯甲基化，出乎意料地得到了2-氯cordycepin和2-氯腺嘌呤的混合物。用1,1'-硫代羰基二咪唑处理n-Bu3SnH还原粗产物，然后进行另一个n-Bu3SnH还原和硅胶去三苯甲酰化的循环，得到2-ClddAdo和副产物2-氯-2'，3'-O-亚甲基腺苷。用1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷腈处理2-氯-5'-O-（4,4'-二甲氧基三
• Synthesis and Biological Evaluation of β-D-Pentofuranonucleoside Derivatives of 2-Azidoadenine and 6-Azidopurines
  作者：Christophe Mathé、Thierry Lioux、Gilles Gosselin

  DOI：10.1081/ncn-120021964

  日期：2003.10

  beta-D-pentofuranonucleoside derivatives of 2-azidoadenine and 6-azidopurines have been synthesized. The azido-tetrazolo tautomerism observed on such nucleoside analogues has been studied. The compounds were tested for their activity against HIV and HBV but they did not show significant antiviral effect.
• ROSOWSKY, ANDRE;SOLAN, VISHNU C.;SODROSKI, JOSEPH G.;RUPRECHT, RUTH M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1135-1140
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、SOLAN, VISHNU C.、SODROSKI, JOSEPH G.、RUPRECHT, RUTH M.

  DOI：——

  日期：——
• US5580860A
  申请人：——

  公开号：US5580860A

  公开（公告）日：1996-12-03
• Azido/Tetrazole Tautomerism in 2-Azidoadenineβ-D-Pentofuranonucleoside Derivatives
  作者：Thierry Lioux、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.200300274

  日期：2003.10

  and its 2′-deoxy-, 2′,3′-dideoxy- and 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro counterparts have been synthesized. All these compounds were obtained through the preparation of their 2-chloro precursors. These were converted into their 2-hydrazino derivatives, which upon treatment with sodium nitrate in acid medium gave the target nucleosides. The azido/tetrazole tautomerism observed in such nucleoside analogues

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)