(3R)-3-(Dimethylamino)-1-[[3-[5-[[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-4,8-dihydro-8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-yl]-4-propoxyphenyl]sulfonyl]pyrrolidine | 459124-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(Dimethylamino)-1-[[3-[5-[[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-4,8-dihydro-8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-yl]-4-propoxyphenyl]sulfonyl]pyrrolidine
• 英文别名: 8-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methylamino]-12-[5-[(3R)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-2-propoxyphenyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,5,7,11,13-pentazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2,5,7,12-pentaen-10-one
• CAS: 459124-67-5
• 化学式: C₃₉H₄₃ClN₈O₆S
• 分子量: 787.339
• InChiKey: OUARMNHMGPVXFL-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(Dimethylamino)-1-[[3-[5-[[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-4,8-dihydro-8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-yl]-4-propoxyphenyl]sulfonyl]pyrrolidine 在 氮气 、 三氟乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the desired product (32 mg) as a TFA salt的产率得到5-(3-Chloro-4-methoxy-benzylamino)-8-[5-((R)-3-dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridopyrimidine inhibitors of cGMP phosphodiesterase

  摘要：

  化学式为(I)1的化合物作为cGMP PDE（特别是类型5）的抑制剂具有实用性。

  公开号：

  US20020133008A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-6-chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-3-(Dimethylamino)-1-[[3-[5-[[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-4,8-dihydro-8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-yl]-4-propoxyphenyl]sulfonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The discovery of novel, potent and selective PDE5 inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a novel scaffold for potent and selective PDE5 inhibitors are described. Compound 3a was more potent (PDE5 IC50 = 0.31 nM) and selective (> 10,000-fold vs PDE1 and 160-fold selective vs PDE6) PDE5 inhibitor than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00466-8

文献信息

• Pyrazolopyridopyrimidine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020133008A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Compounds of the formula (I) 1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  化合物的公式（I）1是cGMP PDE特别是Type 5的抑制剂，具有有效用途。
• US6642244B2
  申请人：——

  公开号：US6642244B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• The discovery of novel, potent and selective PDE5 inhibitors
  作者：Yingzhi Bi、Patrick Stoy、Leonard Adam、Bin He、John Krupinski、Diane Normandin、Ron Pongrac、Laurie Seliger、Andrew Watson、John E Macor

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00466-8

  日期：2001.9

  The design and synthesis of a novel scaffold for potent and selective PDE5 inhibitors are described. Compound 3a was more potent (PDE5 IC50 = 0.31 nM) and selective (> 10,000-fold vs PDE1 and 160-fold selective vs PDE6) PDE5 inhibitor than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.