2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 | 3839-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮
• 中文别名: 2-氯-2,4,6-环庚四胺-1-酮；2-氯环庚三烯酮
• 英文名称: 2-chlorotropone
• 英文别名: 2-chloro-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；α-chlorotropone；2-chlorocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 3839-48-3
• 化学式: C₇H₅ClO
• mdl: MFCD00182497
• 分子量: 140.569
• InChiKey: MTHNMAUDCHXFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C
• 沸点：
  97°C/0.05mmHg(lit.)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN3261 8/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H314,H317,H334
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免分解）。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Chlorocycloheptatrienone
2-Chlorotropone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
呼吸敏化作用 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Chlorocycloheptatrienone
别名
2-Chlorotropone
: C7H5ClO
分子式
: 140.57 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Chloro-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
-
CAS 号 3839-48-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 有块状物的粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
63 - 64 °C
f) 起始沸点和沸程
95 - 97 °C 在 0.07 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.75
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 水
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 47 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 93 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
吸入可引起过敏。
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GU4025000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2-Chloro-2,4,6-cycloheptatrien-1-one)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2-Chloro-2,4,6-cycloheptatrien-1-one)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (2-Chloro-2,4,6-cycloheptatrien-1-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-Azulylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. XI. Synthesis and buffered acetolysis of 2-(2-azulyl)ethyl tosylate and nosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a002
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于Azulene部分的配体可有效敏化四个近红外发光镧系阳离子：Nd3 +，Er3 +，Tm3 +和Yb3 +。

  摘要：

  ML（4）配合物由双齿基于z烯的配体2-乙基羟基az烯-1,3-二羧酸二乙酯（HAz）与多个镧系元素阳离子（Pr（3 +），Nd（3 +），Gd（3+ ），Ho（3 +），Er（3 +），Tm（3 +），Yb（3+）和Lu（3+））已合成并通过元素分析，FT-IR振动光谱和电喷雾电离进行了表征质谱。分光光度滴定法表明，四个Az（-）配体与一个镧系元素阳离子反应形成溶液中的ML（4）络合物。这些ML（4）配合物的发光性质的研究表明，Az（-）是一种有效的敏化剂，用于四种不同的近红外发射镧系元素阳离子（Nd（3 +），Er（3 +），Tm（3+），和Yb（3+））; 所得的络合物在CH（3）CN中具有较高的量子产率。Tm（3+）引起的近红外发射对于生物成像和生物分析应用特别有趣，因为生物系统在此波长下与光子的相互作用极小。通过发光寿命测量获得水合数，其代表与镧系元素阳离子结合的水分子的数量，并

  DOI：

  10.1002/chem.200701068

文献信息

• Frontier-controlled cycloaddition reactions of cyclopentadienones having electron-donating or -attracting substituents: configuration of adducts and kinetic studies
  作者：Masato Mori、Ayako Hayamizu、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/p19810001259

  日期：——

  inverse electron demand. By contrast, in the correlation for the cycloaddition of (1b) with (2a–h), two lines with markedly different slopes were observed, which can be ascribed to a Diels–Alder reaction with neutral electron demand. The initial cycloadditions of (1a) and (1b) with tropone (29) gave the [4 + 6]π adducts (32a,b). Subsequently the adduct (32b) underwent oxy-Cope rearrangement to (35). The

  2，5-二甲氧基羰基-和2，5-二乙基-3,4-二苯基环戊二烯酮[CPC（1a）和EPC（1b）]与对位取代的苯乙烯（2a–h）的环加成反应产生的主要加合物的立体化学证实降冰片二烯（7），降冰片烯（8），1，4-二氢-1，4-环氧萘（9），马来酸酐（10）和N-苯基马来酰亚胺（11）具有内构型。为了定义取代基对Diels-Alder反应速率的影响，对（1a，b）与一系列苯乙烯（2a-h）的反应性进行了动力学研究。（1a）与（2a–h）的环加成的对数k / k H值与冈本布朗的σp +相关常数和ρ值为–0.941。该结果表明，环加成反应被归类为具有反电子需求的Diels-Alder反应。相比之下，在（1b）与（2a–h）的环加成反应的相关性中，观察到两条斜率明显不同的线，这可以归因于具有中性电子需求的Diels–Alder反应。（1a）和（1b）与对苯二酚（29）的初始环加成反应产生[4 +
• Pd-Catalyzed Synthesis of Piperazine Scaffolds Under Aerobic and Solvent-Free Conditions
  作者：Sean W. Reilly、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02591

  日期：2016.10.21

  A facile Pd-catalyzed methodology providing an efficient synthetic route to biologically relevant arylpiperazines under aerobic conditions is reported. Electron donating and sterically hindered aryl chlorides were aminated to afford yields up to 97%, with examples using piperazine as solvent, illustrating an ecofriendly, cost-effective synthesis of these privileged structures.

  据报道，一种简便的钯催化方法为有氧条件下生物相关的芳基哌嗪提供了有效的合成路线。给电子和位阻芳基氯化物被胺化，产率高达 97%，其中使用哌嗪作为溶剂的例子，说明了这些特殊结构的生态友好、经济有效的合成。
• [8+2] Formal Cycloaddition Reactions of Tropones with Azlactones under Brønsted Acid Catalysis and Synthesis of α-(2-Tropyl), α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Francisco Esteban、Ricardo Alfaro、Francisco Yuste、Alejandro Parra、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1002/ejoc.201301774

  日期：2014.3

  The reaction of tropones with azlactones catalyzed by Bronsted acids affords a variety of dihydro-2H-cyclohepta[b]furan derivatives, corresponding to a formal [8+2] cycloaddition process. They can easily be opened by nucleophiles to afford a new type of α,α-disubstituted α-amino acid (or peptide) containing seven-membered rings at the quaternary position.

  由布朗斯台德酸催化的托酮与吖内酯的反应提供了多种二氢-2H-环庚 [b] 呋喃衍生物，对应于正式的 [8+2] 环加成过程。它们可以很容易地被亲核试剂打开，以提供一种新型的 α,α-二取代 α-氨基酸（或肽），在四元位置含有七元环。
• Novel Synthesis, Properties, and NAD⁺-NADH Type Redox Ability of 1,3-Dimethylcyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine- 2,4(1,3<i>H</i>)-dionylium Ions Annulated with Additional Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-1,3(2,4<i>H</i>)-dione and Furan Analogue, and Their Hydride Adducts
  作者：Shin-ichi Naya、Junya Nishimura、Makoto Nitta

  DOI：10.1021/jo0514523

  日期：2005.11.1

  photoinduced oxidation reaction of 11a,b+·BF4- and 12a,b+·BF4- toward some amines under aerobic conditions was carried out to give the corresponding imines (isolated by converting to the corresponding 2,4-dinitrophenylhydrazones) with the recycling numbers of 0.6−30.3. Furthermore, as an example of the NAD+-NADH models, the reduction of a pyruvate analogue and some carbonyl compounds with the hydride-adduct

  一种方便的新型阳离子11a，b +的制备· BF 4 -和12a，b +· BF 4 -，其衍生自1,3-二甲基环庚[4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1,3 H）-二重氮离子与其他吡咯并[2,3- d ]的环化嘧啶-1,3（2,4 H）-二酮和呋喃类似物是通过1,7-二氢-7- [1'，3'-二甲基-2'，4'（1 ”，3' ħ） -二氧代-6' - （苯基氨基） -嘧啶-5'-基] -1,3-二甲基-10- phenylcyclohepta [4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2， 4（1,3 H）-dione 9及其呋喃类似物通过在有氧条件下使用DDQ或光辐照。11a，b +的结构特征和12a，b +在检查UV-vis和NMR光谱数据以及X射线晶体分析时得到澄清。阳离子11a，b +的稳定性和12a，b +用分光光度法测定的p K R +值表示为10.7-12.6。电化学还原11a，b
• Diastereodivergent Enantioselective [8 + 2] Annulation of Tropones and Enals Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Shoulei Wang、Carles Rodríguez-Escrich、Mauro Fianchini、Feliu Maseras、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00906

  日期：2019.5.3

  N-Heterocyclic carbene catalysts are used for the first time to mediate asymmetric [8 + 2] cycloadditions of enals with tropones. The kinetic [8 + 2] cis-cycloadducts can be epimerized to their trans analogues by simply using increased amounts of base and longer reaction times. Substituted tropones are also tolerated, and the cycloaddition products can be derivatized by hydrogenation or methanolysis

  N-杂环卡宾催化剂首次用于介导烯醇与对苯二酚的不对称[8 + 2]环加成反应。通过简单地使用增加量的碱和更长的反应时间，可以将动力学的[8 + 2]顺式-环加合物差向为其反式类似物。还可以耐受取代的托洛酮，并且可以通过氢化或甲醇分解来衍生环加成产物。该过程的主要立体化学特征已经通过基于DFT计算结果的微动力学模型进行了合理化。

表征谱图