(3S)-linaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 178939-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-linaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(3S)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 178939-74-7
• 化学式: C₃₇H₄₀O₉
• 分子量: 628.719
• InChiKey: CEULEFKFUKRBLM-PKJGSOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-linaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到3,7-dimethyl-octa-1,6-diene-3-ol-3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的新diglycosides，neohancoside第一全合成，并从乙牛心朴子

  摘要：

  单萜diglycosides的第一全合成，neohancosides A（1）和B（2）从牛心朴子使用氟化物作为糖供体立体选择性地实现。1和2的绝对构型通过合成中间体的酶促降解来确定

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00750-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zirconocene dichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver perchlorate 、 乙酸肼 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 巯基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.22h， 生成 (3S)-linaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  汉白蒲的两种新二糖苷，新汉苷A和B的首次全合成

  摘要：

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00086-4