5-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 862891-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(E,4S)-1-ethoxy-6-methyl-1-oxohept-2-en-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 862891-01-8
• 化学式: C₂₉H₄₈N₄O₈
• 分子量: 580.722
• InChiKey: QFIXLBSPQNOOOX-CBKNEQETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 (E)-(S)-4-((S)-3-Hydroxy-2-{(S)-3-methyl-2-[(1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-propionylamino)-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽基乙烯基酯衍生物：蛋白酶体类胰蛋白酶样活性的新型选择性抑制剂。

  摘要：

  蛋白酶体是一种多催化蛋白酶复合物，在细胞内蛋白降解中起着核心作用。我们在这里报告对胰蛋白酶样活性有选择性的一类新的特定蛋白酶体抑制剂的合成和生物学活性。这些带有C末端乙烯基酯的基于三肽的化合物是无毒的，不会影响细胞增殖，但是能够调节由MHC I类分子呈递的免疫原性肽的生成和呈递。

  DOI：

  10.1021/jm040905d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.01h， 生成 5-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽基乙烯基酯衍生物：蛋白酶体类胰蛋白酶样活性的新型选择性抑制剂。

  摘要：

  蛋白酶体是一种多催化蛋白酶复合物，在细胞内蛋白降解中起着核心作用。我们在这里报告对胰蛋白酶样活性有选择性的一类新的特定蛋白酶体抑制剂的合成和生物学活性。这些带有C末端乙烯基酯的基于三肽的化合物是无毒的，不会影响细胞增殖，但是能够调节由MHC I类分子呈递的免疫原性肽的生成和呈递。

  DOI：

  10.1021/jm040905d

文献信息

• Peptidyl Vinyl Ester Derivatives:  New Class of Selective Inhibitors of Proteasome Trypsin-Like Activity
  作者：Mauro Marastoni、Anna Baldisserotto、Silvia Cellini、Riccardo Gavioli、Roberto Tomatis

  DOI：10.1021/jm040905d

  日期：2005.7.1

  The proteasome is a multicatalytic proteinase complex which plays a central role in intracellular protein degradation. We report here the synthesis and biological activities of a new class of specific proteasome inhibitors selective for trypsin-like activity. These tripeptide-based compounds bearing a C-terminal vinyl ester are nontoxic, and do not affect cell proliferation, but are able to modulate

  蛋白酶体是一种多催化蛋白酶复合物，在细胞内蛋白降解中起着核心作用。我们在这里报告对胰蛋白酶样活性有选择性的一类新的特定蛋白酶体抑制剂的合成和生物学活性。这些带有C末端乙烯基酯的基于三肽的化合物是无毒的，不会影响细胞增殖，但是能够调节由MHC I类分子呈递的免疫原性肽的生成和呈递。