3-methoxybenzyl N,N-diisopropylcarbamate | 458569-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: 3-methoxybenzyl carbamate；3-methoxybenzyl diisopropylcarbamate；(3-methoxyphenyl)methyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 458569-45-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: BTRTZCZXPDZZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzyl N,N-diisopropylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 (4S,4′S)-(-)-2,2′-(3-戊烯基)双(4-异丙基噁唑啉) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 (R,E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-((3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)benzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Enriched Triarylmethanes by Enantiospecific Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of chiral, enantiomerically enriched dibenzylic boronic esters is described. The reaction proceeds with almost complete retention of stereochemistry, providing access to triaryl-methanes, compounds that have high biological activity and are difficult to prepare in enantiomerically pure form using other methods.

  DOI：

  10.1021/ja412159g
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 间甲氧基苯甲醇 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-methoxybenzyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基和Li-O和Li-N螯合对仲α-氧基-有机锂化合物稳定性影响的定量数据。

  摘要：

  通过测量THF中锡-锂交换平衡，建立了仲α-氧基-有机锂化合物的DeltaG（eq）稳定性标度，并提出了阴离子中心取代基对碳负离子稳定性的定量影响。还研究了新的铅-锂交换平衡反应，结果表明该铅-锂交换平衡反应是确定位阻更大的有机锂化合物的相对稳定性的非常有用的替代方法。烷基与带有负电荷的碳连接时，会对有机锂化合物的稳定性产生不利影响，但这种作用的程度高度取决于与阴离子中心连接的其余取代基的性质。对于各种系统，已经确定了通过Li-O和Li-N螯合作用赋予有机锂化合物稳定作用的定量数据。四元和五元螯合环的形成导致有机锂化合物的相当大的稳定性，而通过六元环的形成进行的螯合没有为这种类型的有机金属提供额外的稳定性。在几种α-氧基-有机锂化合物上进行的多核NMR实验以确定它们的聚集状态，这支持了这些物种是THF溶液中的单体。

  DOI：

  10.1002/chem.200600864

文献信息

• Quantitative Data on the Effects of Alkyl Substituents and Li–O and Li–N Chelation on the Stability of Secondary α-Oxy-Organolithium Compounds
  作者：Pablo Monje、Paula Graña、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1002/chem.200600864

  日期：2007.3.5

  more sterically hindered organolithium compounds. Alkyl groups adversely affect the stability of organolithium compounds when attached to the carbon bearing the negative charge, but the extent of this effect is highly dependent on the nature of the rest of the substituents attached to the anionic center. Quantitative data on the stabilization imparted to organolithium compounds by Li-O and Li-N chelation

  通过测量THF中锡-锂交换平衡，建立了仲α-氧基-有机锂化合物的DeltaG（eq）稳定性标度，并提出了阴离子中心取代基对碳负离子稳定性的定量影响。还研究了新的铅-锂交换平衡反应，结果表明该铅-锂交换平衡反应是确定位阻更大的有机锂化合物的相对稳定性的非常有用的替代方法。烷基与带有负电荷的碳连接时，会对有机锂化合物的稳定性产生不利影响，但这种作用的程度高度取决于与阴离子中心连接的其余取代基的性质。对于各种系统，已经确定了通过Li-O和Li-N螯合作用赋予有机锂化合物稳定作用的定量数据。四元和五元螯合环的形成导致有机锂化合物的相当大的稳定性，而通过六元环的形成进行的螯合没有为这种类型的有机金属提供额外的稳定性。在几种α-氧基-有机锂化合物上进行的多核NMR实验以确定它们的聚集状态，这支持了这些物种是THF溶液中的单体。
• Synthesis of enantiomerically enriched β-amino alcohol derivatives via asymmetric lithiation of O-benzyl carbamates–imine addition using (−)-sparteine complexes
  作者：Sonia Arrasate、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00078-2

  日期：2002.3

  The asymmetric lithiation of O-benzyl carbamates–imine addition sequence using sec-butyllithium/(−)-sparteine complexes has been studied. The reactions proceed with high diastereoselectivity, giving the threo β-amino alcohol derivatives with modest to good e.e. The best enantioinduction was obtained with O-benzyl carbamates bearing methoxy substituents on the aromatic ring.

  研究了使用仲丁基锂/（-）-天冬氨酸配合物对氨基甲酸O-苄基氨基甲酸酯-亚胺加成序列的不对称锂化作用。反应以高的非对映选择性进行，得到中等至良好ee的苏式β-氨基醇衍生物。用在芳环上带有甲氧基取代基的O-苄基氨基甲酸酯获得最佳的对映体。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Triarylmethanes by Enantiospecific Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Smitha C. Matthew、Ben W. Glasspoole、Patrick Eisenberger、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/ja412159g

  日期：2014.4.23

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of chiral, enantiomerically enriched dibenzylic boronic esters is described. The reaction proceeds with almost complete retention of stereochemistry, providing access to triaryl-methanes, compounds that have high biological activity and are difficult to prepare in enantiomerically pure form using other methods.
• A 1,3-boron shift reaction of homoallenylboronates to synthesise 2-boryl-1,3-dienes
  作者：Ryota Sakamoto、Minami Odagi、Masahiro Yamanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/d2cc06600a

  日期：——

  We describe a 1,3-boron shift-type reaction of homoallenylboronates at the center (sp) carbon in allenes to afford 2-boryl-1,3-dienes with a variety of substituents.

  我们描述了一种 1,3-硼移位型反应，通过在烯烃中心碳（sp）上的均质烯硼酸酯，制备出具有多种取代基的 2-硼基-1,3-二烯。