2-氯-2-[2-(2-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯 | 37522-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-[2-(2-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
• 中文别名: [(2-硝基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl [(2-nitrophenyl)hydrazono](chloro)acetate
• 英文别名: chloro-(2-nitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester；N'-(2-Nitro-phenyl)-oxalomonohydrazonsaeure-2-aethylester-1-chlorid；Chlor-(2-nitro-phenylhydrazono)-essigsaeure-aethylester；o-Nitro-phenylhydrazono-chloressigsaeure-ethylester；(2E)-2-chloro-2-[(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetic acid ethyl ester；ethyl 2-chloro-2-[(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 37522-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 271.66
• InChiKey: XYTJWRVHURKZAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-[2-(2-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯 在 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 [1,2,4]三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸,4,5-二氢-4-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[1,5-a]quinoxaline as a Versatile Tool for the Design of Selective Human A₃ Adenosine Receptor Antagonists:  Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of 2-(Hetero)aryl- and 2-Carboxy-Substitued Derivatives

  摘要：

  A number of 4-oxo-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-alquinoxaline derivatives bearing at position-2 the claimed (hetero)aryl moiety (compounds 1-15) but also a carboxylate group (16-28, 3236) or a hydrogen atom (29-31) were designed as human A(3) (hA(3)) adenosine receptor (AR) antagonists. This study produced some interesting compounds and among them the 2-(4methoxyphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-alquinoxalin-4-one (8), which can be considered one of the most potent and selective hA(3) adenosine receptor antagonists reported till now. Moreover, as a new finding, replacement of the classical 2-(hetero)aryl moiety with a 2-carboxylate function (compounds 16-28 and 32-36) maintained good hA(3) AR binding activity but, most importantly and interestingly, produced a large increase in bA(3) versus hA(1) selectivity. A receptor-based SAR analysis provided new interesting insights about the steric and electrostatic requirements that are important for the anchoring of these derivatives at the hA(3) receptor recognition site, thus highlighting the versatility of the triazoloquinoxaline scaffold for obtaining potent and selective hA(3) AR antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm0504149
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以73%的产率得到2-氯-2-[2-(2-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-取代的苯并[ e ] [1,2,4]三嗪：C（3）取代基的合成和电子效应

  摘要：

  一系列19结构不同的C（3） -取代的苯并衍生物的[ ë ] [1,2,4]三嗪从3-氯- （合成1C）和3-碘代苯并〔ë ] [1,2,4]由三硝基苯胺分三步获得的三嗪（1d），收率为37-55％。亲核芳香族取代和金属催化的（Pd，Cu）反应导致功能衍生物包括烷基（C 5 H 11），（杂）芳基（Ph，2-噻吩基，二茂铁基），ArC≡C，胺（NHPh和吗啉） ），PO（OEt）2，硫烷基（SBu- t），醇盐（OEt，OMe）和CN。通过Ruppert反应与1d合成C（3）–CF 3衍生物1g其一氧化物类似物2d导致取代，随后将HCF 3正式加至C═N键。1d和2d的Pd催化的羰基化反应没有得到相应的C（3）-羧酸。因此，通过CN的水解获得酸1f。苯并[ e ] [1,2,4]三嗪环的电子结构上的取代基效应是通过光谱方法（紫外可见和核磁共振）并结合密度泛函理论计算来研究的。结果表明，C（3）取代基对π–π

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00716

文献信息

• Recent progress of synthesis of new arylazoazoles based on bis(carbothioamides)
  作者：Abdelwahed R. Sayed、Sukinah H. Ali、Yasair S. Al-Faiyz

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661482

  日期：2019.11.17

  Abstract In this study, new bisthiazoles were efficiently synthesized from the reaction of hydrazine-1,2-bis(carbothioamide) with N-aryl-2-oxopropanehydrazonoyl chlorides or N-aryl C-ethoxycarbonyl methanehydrazonoyl chlorides. The formation of the final compounds starts by nucleophilic attack of thiolates to give S-alkylated intermediate, which in situ undergoes nucleophilic addition and intramolecular

  摘要 在本研究中，通过肼-1,2-双(碳硫代酰胺)与N-芳基-2-氧代丙烷肼酰氯或N-芳基C-乙氧基羰基甲烷肼酰氯反应高效合成了新型双噻唑。最终化合物的形成开始于硫醇盐的亲核攻击以产生 S-烷基化中间体，其原位经历亲核加成和分子内环化以产生如合成方案中所述的最终产物。从制备的角度来看，廉价且简单的反应条件、试剂的商业可用性、良好的产率和优异的产品纯度使该方法具有重要价值。此外，还评估了新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的抗菌活性值。最终产品通过元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质谱 (MS) 和核磁共振 (NMR) 进行鉴定和表征。图形概要
• Bernard; Cocco; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 259 - 271
  作者：Bernard、Cocco、Maccioni、Plumitallo

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen; Koch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 200,221
  作者：Huisgen、Koch

  DOI：——

  日期：——
• Fusco; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 484,493
  作者：Fusco、Rossi

  DOI：——

  日期：——
• Bianchetti,G.; Pocar,D., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 799 - 810
  作者：Bianchetti,G.、Pocar,D.

  DOI：——

  日期：——