2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol | 1426547-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol
• 英文别名: 2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol；2-[2-Methoxy-6-(methoxymethyl)phenyl]benzene-1,3-diol；2-[2-methoxy-6-(methoxymethyl)phenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1426547-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: NORHHFDQNJVWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol 在 N-溴酞亚胺 、 C₅₀H₃₃O₂P 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(R)-3-bromo-2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Prediction of suitable catalyst by 1H NMR: asymmetric synthesis of multisubstituted biaryls by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination

  摘要：

  我们在此介绍 "1H NMR 辅助催化剂筛选方法"，该方法使我们能够轻松找到合适的催化剂，并以与计算方法相同的精度预测对映体选择性。基于这种方法，我们通过手性磷酸催化的不对称溴化反应，构建了在许多生物活性化合物、手性配体和有机催化剂中经常出现的多取代双芳基，并获得了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3sc52142g
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2'-methoxy-6'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• Chiral Selenide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Atroposelective Sulfenylation of Biaryl Phenols via a Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Hui-Yun Luo、Zi-Hao Li、Deng Zhu、Qin Yang、Ren-Fei Cao、Tong-Mei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09635

  日期：2022.2.23

  Enantioselective synthesis of axially chiral sulfur-containing biaryl derivatives through the electrophilic sulfenylation of biaryl phenols has been achieved for the first time. This catalytic asymmetric system, which involves sequential desymmetrization and kinetic resolution, is enabled by a combination of a novel 3,3′-disubstituted BINOL-derived selenide catalyst and an achiral sulfonic acid. Control experiments

  首次通过联芳基苯酚的亲电亚磺酰化合成轴向手性含硫联芳基衍生物。这种涉及顺序去对称化和动力学拆分的催化不对称系统是通过新型 3,3'-二取代 BINOL 衍生的硒化物催化剂和非手性磺酸的组合实现的。对照实验和计算研究表明，助催化剂和底物之间的多种非共价相互作用，尤其是氢键相互作用网络，在确定对映选择性和反应性方面起着至关重要的作用。
• ACCESS TO CHIRAL BISPHENOL (BPOL) LIGANDS THROUGH DESYMMETRIZING ASYMMETRIC ORTHO-SELECTIVE MONO-HALOGENATION
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20210300853A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The subject invention pertains to a method of halogenating phenols, yielding a range of halogenated phenols with enantiomeric ratio of up to 99.5:0.5. In certain embodiments, the subject invention pertains to a method of asymmetric halogenation of bisphenol, yielding a range of chiral bisphenol ligands. The novel chiral bisphenols are potent privileged catalyst cores that can be applied to the preparation of ligands for various catalytic asymmetric reactions. The catalyst library can easily be accessed because late-stage modification of the scaffold can readily be executed through cross-coupling of the halogen handles on the bisphenols.

  本发明涉及一种卤代酚的卤代方法，可产生范围广泛的卤代酚，其对映比可高达99.5:0.5。在某些实施例中，本发明涉及一种不对称卤代双酚的方法，可产生一系列手性双酚配体。新型手性双酚是有效的特权催化剂核心，可应用于各种催化不对称反应的配体制备。因为可以通过交叉偶联双酚上的卤素手柄进行骨架的后期修饰，所以可以轻松地访问催化剂库。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Biaryl Chlorides/Iodides by a Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Sequential Halogenation Strategy
  作者：Keiji Mori、Manato Kobayashi、Tsubasa Itakura、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/adsc.201400611

  日期：2015.1.12

  highly enantioselective synthesis of multisubstituted biaryl chlorides/iodides by sequential halogenation reactions (desymmetrization/kinetic resolution sequence). The selectivity of biaryl chlorides/iodides obtained in the first asymmetric reaction (desymmetrization) could be enhanced by the kinetic resolution‐type asymmetric bromination to afford the corresponding chiral biaryl chlorides/iodides in excellent

  我们在这里报道了通过连续的卤化反应（不对称化/动力学拆分序列）的多取代的联芳基氯化物/碘化物的高度对映选择性的合成。动力学拆分型不对称溴化可以提高在第一个不对称反应（不对称化）中获得的联芳基氯化物/碘化物的选择性，从而以极好的选择性（高达99％ee）提供相应的手性联芳基氯化物/碘化物。
• Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Biaryl Skeleton by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Keiji Mori、Yuki Ichikawa、Manato Kobayashi、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja311902f

  日期：2013.3.13

  Described herein is the enantioselective synthesis of multisubstituted biaryl derivatives by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination. Two asymmetric reactions (desymmetrization and kinetic resolution) proceeded successively to afford chiral biaryls in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Both experimental and computational studies suggested that this excellent selectivity

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。
• Prediction of suitable catalyst by 1H NMR: asymmetric synthesis of multisubstituted biaryls by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination
  作者：Keiji Mori、Yuki Ichikawa、Manato Kobayashi、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c3sc52142g

  日期：——

  We describe herein the “1H NMR-assisted catalyst screening method,” which enables us to find the suitable catalyst easily and predict enantioselectivity with the same accuracy as the computational method. Based on this method, we constructed multisubstituted biaryls that occur frequently in many biologically active compounds, chiral ligands, and organocatalysts, with excellent enantioselectivities via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric bromination.

  我们在此介绍 "1H NMR 辅助催化剂筛选方法"，该方法使我们能够轻松找到合适的催化剂，并以与计算方法相同的精度预测对映体选择性。基于这种方法，我们通过手性磷酸催化的不对称溴化反应，构建了在许多生物活性化合物、手性配体和有机催化剂中经常出现的多取代双芳基，并获得了优异的对映选择性。