1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-phenylpropynone | 104213-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-phenylpropynone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 104213-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: CIQBPAPICSRJCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  450.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-phenylpropynone 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Garcia, Heremengildo; Iborra, Sara; Miranda, Miguel A., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1745 - 1755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-phenylpropynone
  参考文献：
  名称：

  6-Endo-Dig vs. 5-Exo-Dig ring closure in o-hydroxyaryl phenylethynyl ketones. A new approach to the synthesis of flavones and aurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a016

文献信息

• An Efficient Synthesis of Aurone Derivatives by the Tributylphosphine-catalyzed Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Koya Saito、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/cl.140910

  日期：2015.2.5

  An organocatalytic regioselective synthesis of aurones from o-alkynoylphenols was achieved. A catalytic amount of tributylphosphine selectively induced the 5-exo cyclization of o-alkynoylphenols under ambient conditions leading to aurone derivatives in high to excellent yields.

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。
• Identification of the Major Degradation Products of 4-Methoxy-2-(3-phenyl-2-propynyl)phenol Formed by Exposure to Air and Light
  作者：Marco Schiavi、Sandro Serafini、Angela Italia、Maurizio Villa、Giovanni Fronza、Antonio Selva

  DOI：10.1002/jps.2600810818

  日期：1992.8

  Exposure of 4-methoxy-2-(3-phenyl-2-propynyl)phenol (CO/1828) to air and light (accelerated by temperature) yields 1-(2-hydroxy-5- methoxyphenyl)-3-phenylpropynone as the major degradation product. With extraction, this product rapidly degrades to 5-methoxyaurone and 6-methoxyflavone. In addition, a mixture of dimeric and heterodimeric compounds that are not fully identified was observed. These results

  将4-甲氧基-2-（3-苯基-2-丙炔基）苯酚（CO / 1828）暴露于空气和光线（温度加速）下，生成1-（2-羟基-5-甲氧基苯基）-3-苯基丙炔酮主要降解产物。通过萃取，该产物迅速降解为5-甲氧基金酮和6-甲氧基黄酮。另外，观察到未完全鉴定的二聚和异二聚化合物的混合物。这些结果表明反应性邻醌甲基化物的形成为不稳定的中间体。该假设得到了证据的证明，即对照样品中的金酮缓慢异构化为黄酮。化合物的鉴定通过质谱，核磁共振波谱，紫外高效液相色谱法以及与真实样品的比较来完成。
• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。
• One Pot Synthesis of γ-Benzopyranones via Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation and Subsequent 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed 6-<i>endo</i> Cyclization
  作者：Di Zhai、Lingzhu Chen、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700993

  日期：2018.1.4

  One-pot synthesis of γ-benzopyranones was realized in decent yields and excellent regioselectivities via iron-catalyzed aerobic oxidation and 4-dimethylaminopyridine-catalyzed cyclization of related propargylic alcohols. Derivatizations to aromatic substituted γ-benzopyranones and synthesis of naturally occurring 3′,4′-dimethoxyflavone have also been realized.

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。
• Reagent-free intramolecular hydrofunctionalization: a regioselective 6-<i>endo-dig</i> cyclization of <i>o</i>-alkynoylphenols
  作者：Chanhyun Jung、Siyuan Li、Kwanghee Lee、Mayavan Viji、Heesoon Lee、Soonsil Hyun、Kiho Lee、Young Kee Kang、Chhabi Lal Chaudhary、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d1gc04848a

  日期：——

  Solvent-directed intramolecular hydrofunctionalization of readily available o-alkynoylphenols 1 was successfully achieved under reagent-free conditions. The hydrofunctionalization of 1 occurred by nucleophilic attack on the phenolic oxygen followed by consecutive migration of the phenolic H atom to the alkyne center, eventually affording γ-benzopyranones 2. The phenol O–H group forms intramolecular H-bonds

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。