methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinate | 1235142-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinate
• 英文别名: methyl 6-bromo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 1235142-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: WSEBBCRCXQNTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-(benzyloxy)-6-(4-(3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)but-1-ynyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  Tryptoline-3-hydroxypyridinaldoxime conjugates as efficient reactivators of phosphylated human acetyl and butyrylcholinesterases

  摘要：

  未充电的再生剂能够有效地再激活被有机磷神经毒剂抑制的人体丁酰胆碱酯酶和人体乙酰胆碱酯酶。

  DOI：

  10.1039/c4cc00561a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶甲酸 在 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinate
  参考文献：
  名称：

  First efficient uncharged reactivators for the dephosphylation of poisoned human acetylcholinesterase

  摘要：

  神经毒剂是一类高度有毒的有机磷化合物，对乙酰胆碱酯酶（AChE）具有强烈的抑制作用。在此，我们描述了两类首次发现的极具潜力的非带电态复活剂，它们在体外对中毒的人体AChE的复活能力优于或与HI-6、二氧非菊酯、TMB-4及HLö-7等传统复活剂相当。

  DOI：

  10.1039/c1cc10787a
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 6-溴-3-羟基-2-吡啶羧酸甲酯 、 potassium carbonate 、 在 水 、 methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以to provide the desired product methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinate (29A)的产率得到methyl 3-(benzyloxy)-6-bromopicolinate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods of use

  摘要：

  在某个方面，本发明提供了一个I式化合物，其中在I式中，变量X1，X2a，X2b，X2c，R1，B，L，E，A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含I式化合物的药物组合物，以及使用I式化合物治疗表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）所致的疾病和状况（例如癌症，血小板增多症等）的方法。

  公开号：

  US09067928B2

文献信息

• CARBALDEHYDE OXIMES AS BUTYRYLCHOLINESTERASE REACTIVATORS
  申请人：Etat Français représenté par la Direction Centrale Du Service de Santé des Armées

  公开号：EP3945092A1

  公开（公告）日：2022-02-02

  The present invention relates to compounds for their use in the reactivation of butyrylcholinesterase. Such compounds are useful in the treatment or prevention of the intoxication with at least one organophosphorus nerve agent. The invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising said compounds, and compounds per se.

  本发明涉及化合物，用于重新激活丁酰胆碱酯酶。这些化合物在治疗或预防至少一种有机磷神经毒剂中毒方面是有用的。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物和试剂盒，以及化合物本身。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOFURANE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014205593A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed are compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NSSB polymerise inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NSSB polymerise activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  揭示了公式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NSSB聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成和用于抑制HCV NSSB聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。
• First efficient uncharged reactivators for the dephosphylation of poisoned human acetylcholinesterase
  作者：Guillaume Mercey、Tristan Verdelet、Géraldine Saint-André、Emilie Gillon、Alain Wagner、Rachid Baati、Ludovic Jean、Florian Nachon、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c1cc10787a

  日期：——

  Nerve agents are highly toxic organophosphorus compounds with strong inhibition potency against acetylcholinesterase (AChE). Herein, we describe two first extremely promising uncharged reactivators for poisoned human AChE with a superior or similar in vitro ability to reactivate the enzyme as compared to that of HI-6, obidoxime, TMB-4 and HLö-7.

  神经毒剂是一类高度有毒的有机磷化合物，对乙酰胆碱酯酶（AChE）具有强烈的抑制作用。在此，我们描述了两类首次发现的极具潜力的非带电态复活剂，它们在体外对中毒的人体AChE的复活能力优于或与HI-6、二氧非菊酯、TMB-4及HLö-7等传统复活剂相当。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOFURANES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014209727A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system. (I)

  本发明涉及式I的化合物，可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这类化合物的合成，以及用这类化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，并在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroacridine pyridine- aldoxime and -amidoxime hybrids as efficient uncharged reactivators of nerve agent-inhibited human acetylcholinesterase
  作者：Maria Kliachyna、Gianluca Santoni、Valentin Nussbaum、Julien Renou、Benoit Sanson、Jacques-Philippe Colletier、Mélanie Arboléas、Mélanie Loiodice、Martin Weik、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Florian Nachon、Rachid Baati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.044

  日期：2014.5

  A series of new uncharged functional acetylcholinesterase (AChE) reactivators including heterodimers of tetrahydroacridine with 3-hydroxy-2-pyridine aldoximes and amidoximes has been synthesized. These novel molecules display in vitro reactivation potencies towards VX-, tabun- and paraoxon-inhibited human AChE that are superior to those of the mono- and bis-pyridinium aldoximes currently used against

  合成了一系列新的不带电荷的功能性乙酰胆碱酯酶（AChE）活化剂，包括四氢ac啶与3-羟基-2-吡啶醛肟和酰胺肟的异二聚体。这些新型分子显示出对VX，塔邦和对氧磷抑制的人AChE的体外再活化能力，优于目前用于治疗神经毒剂和农药中毒的单吡啶和双吡啶醛肟。此外，与目前批准的修复药物相比，这些不带电荷的化合物具有更广的反应谱。