5-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one | 32278-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-Phenyl-7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one；5-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 32278-40-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: LYXHCASEFWDPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 7-methylsulfanyl-5-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidinylium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Al-Jallo,H.N.; Muniem,M.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 849 - 853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activities of N-Heterocyclic-β-mercaptocinnamamides and Related Compounds

  摘要：

  为了得到有用的抗菌化合物，制备了一系列 N-杂环-β-巯基肉桂酰胺（IIIa-i）及相关化合物。通过杂环胺与苯基丙炔酰氯的反应，得到了 N-杂环苯基丙炔酰胺（I）。向 I 中加入硫脲得到异硫脲盐（II），再用氢氧化钠水溶液将其转化为巯基化合物（III）。在三乙胺存在下，2-氨基噻唑或 2-氨基-4-甲基噻唑与苯基丙炔酰氯反应，得到了噻唑并[3, 2-α]嘧啶（V、VII 和 VIII）及预期的酰胺（If 和 Ig）。在 90°C 下用氢氧化钠水溶液水解 S-[2-(3-甲基-1-苯基-5-吡唑基)氨基甲酰-1-苯基乙烯基]-硫脲对甲苯磺酸盐（IIe），得到了 6, 7-二氢-1, 4-二苯基-3-甲基-6-氧代吡唑并[3, 4-b]吡啶（IX）及少量巯基化合物（IIIe）。在 N-(2-噻唑基)（IIIf）和 N-(4-甲基-2-噻唑基)-β-巯基肉桂酰胺（IIIg）的酰硫衍生物中，发生了酰基从硫向氮的迁移。所合成的大多数化合物对多种革兰氏阳性细菌和真菌的体外活性相当高。然而，在体内测试中，仅三种化合物对毛癣菌有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.20.1716

文献信息

• Metal and Solvent-Free Synthesis of 2<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-2-ones Catalyzed by Elemental Sulfur
  作者：Thangavel Pavithra、E. Sankari Devi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/ejoc.201901356

  日期：2019.10.31

  method for the synthesis of 4‐methyl‐2H‐pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐2‐one from β‐oxo esters and 2‐aminopyridine in the presence of sulfur was demonstrated. In this reaction, inexpensive and readily available starting materials and catalysts were employed. The advantages of this strategy are: (i) A neat, oxidant and metal free reaction. (ii) The reaction was tolerant to different β‐oxo esters and 2‐aminopyridines

  展示了一种在硫存在下由β-氧代酯和2-氨基吡啶合成4-甲基-2 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮的简单有效的方法。在该反应中，使用廉价且容易获得的起始原料和催化剂。该策略的优点是：（i）纯净，无氧化剂和无金属的反应。（ii）该反应可耐受不同的β-氧代酯和2-氨基吡啶
• The reactions of 2-aminothiazoles and 2-aminobenzothiazoles with propiolic acid and its esters
  作者：D. W. Dunwell、D. Evans

  DOI：10.1039/j39710002094

  日期：——

  The main products from the title reactions were 7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones (IV) and 2H-pyrimido-[2,1-b]benzothiazol-2-ones (V). Treatment of some of these with primary and secondary aliphatic amines yielded 2-(β-aminoacryloyl)imino-Δ4-thiazolines (X) and the corresponding benzo-analogues (XI).

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。
• AL-JALLO H. N.; MUNIEM M. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 849-853
  作者：AL-JALLO H. N.、 MUNIEM M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Antimicrobial Activities of N-Heterocyclic-β-mercaptocinnamamides and Related Compounds
  作者：SHINSAKU MINAMI、MASATSUGU TOMITA、KAZUYO KAWAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.20.1716

  日期：——

  In order to obtain useful antimicrobial compounds, a number of N-heterocyclic-β-mercaptocinnamamides (IIIa-i) and related compounds were prepared. N-Heterocyclic phenylpropiolamides (I) were obtained by the reaction of heterocyclic amines with phenylpropioloyl chloride. The addition of thiourea to I gave the isothiuronium salts (II), which were converted into the mercapto compounds (III) with aqueous sodium hydroxide. In the reaction of 2-aminothiazole or 2-amino-4-methylthiazole with phenylpropioloyl chloride in the presence of triethylamine, thiazolo [3, 2-α] pyrimidines (V, VII and VIII) were given together with the expected amides (If and Ig). The hydrolysis of S-[2-(3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolyl) carbamoyl-1-phenylvinyl]-isothiourea p-toluenesulfonate (IIe) with aqueous sodium hydroxide at 90° gave 6, 7-dihydro-1, 4-diphenyl-3-methyl-6-oxopyrazolo [3, 4-b] pyridine (IX) and a small amount of the mercapto compound (IIIe). Acyl migration from S to N was found in the acylthio derivatives of N-(2-thiazolyl)-(IIIf) and N-(4-methyl-2-thiazolyl)-β-mercaptocinnamamide (IIIg). Most of the compounds synthesized were considerably active in vitro against various gram-positive bacteria and fungi. However, only three of them were effective against Trichophyton in the in vivo tests.

  为了得到有用的抗菌化合物，制备了一系列 N-杂环-β-巯基肉桂酰胺（IIIa-i）及相关化合物。通过杂环胺与苯基丙炔酰氯的反应，得到了 N-杂环苯基丙炔酰胺（I）。向 I 中加入硫脲得到异硫脲盐（II），再用氢氧化钠水溶液将其转化为巯基化合物（III）。在三乙胺存在下，2-氨基噻唑或 2-氨基-4-甲基噻唑与苯基丙炔酰氯反应，得到了噻唑并[3, 2-α]嘧啶（V、VII 和 VIII）及预期的酰胺（If 和 Ig）。在 90°C 下用氢氧化钠水溶液水解 S-[2-(3-甲基-1-苯基-5-吡唑基)氨基甲酰-1-苯基乙烯基]-硫脲对甲苯磺酸盐（IIe），得到了 6, 7-二氢-1, 4-二苯基-3-甲基-6-氧代吡唑并[3, 4-b]吡啶（IX）及少量巯基化合物（IIIe）。在 N-(2-噻唑基)（IIIf）和 N-(4-甲基-2-噻唑基)-β-巯基肉桂酰胺（IIIg）的酰硫衍生物中，发生了酰基从硫向氮的迁移。所合成的大多数化合物对多种革兰氏阳性细菌和真菌的体外活性相当高。然而，在体内测试中，仅三种化合物对毛癣菌有效。
• Al-Jallo,H.N.; Muniem,M.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 849 - 853
  作者：Al-Jallo,H.N.、Muniem,M.A.

  DOI：——

  日期：——