(2S,3S)-2-cyano-3-(N-Boc)-amino-5-methylhexanol | 143503-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-cyano-3-(N-Boc)-amino-5-methylhexanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-cyano-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 143503-75-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: XGLQRBUIBGGNOE-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-cyano-3-(N-Boc)-amino-5-methylhexanol 、 (2R,3S)-2-cyano-3-(N-Boc)-amino-5-methylhexanol 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid 、 (2S,3s)-3-氨基-2-羟基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  TAXANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1192162B1
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-{(S)-1-Hydroxy-2-[(E)-pyrrolidin-1-ylimino]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S)-2-cyano-3-(N-Boc)-amino-5-methylhexanol
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基-和α-氨基醛的立体选择性亲核甲酰化和氰化。

  摘要：

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中

  DOI：

  10.1021/jo015711+

文献信息

• Unique Stereocontrol in Europium(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes
  作者：Jin-Hua Gu、Mikako Okamoto、Masahiro Terada、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1992.1169

  日期：1992.7

  The Eu(III)-catalyzed cyanosilylations of chiral α-alkoxy and α-amino aldehydes are shown to exhibit syn diastereofacial selection, the degree increasing with an increase in steric bulk of the alkyl chain in the aldehydes. The mechanism of this catalytic process is discussed.

  研究表明，Eu(III)催化的手性α-烷氧基和α-氨基醛的氰硅化反应展现出了syn二面体选择性，且随着醛中烷基链空间位阻的增加，其选择性也增强。同时还讨论了这一催化过程的机理。
• TAXANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：INDENA S.p.A.

  公开号：EP1192162B1

  公开（公告）日：2004-09-29
• Stereoselective Nucleophilic Formylation and Cyanation of α-Alkoxy- and α-Aminoaldehydes
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo015711+

  日期：2001.7.1

  formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to carbohydrate-derived alpha-alkoxyaldehydes takes place under neutral conditions and in the absence of catalysts or promoters to afford the corresponding alpha-hydroxyhydrazones in good to excellent yields and with highly anti diastereoselectivities. Subsequent transformations of the hydrazono group into aldehydes and nitriles following known procedures provide a new entry

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中