((S)-1-{(S)-1-Hydroxy-2-[(E)-pyrrolidin-1-ylimino]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 360068-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((S)-1-{(S)-1-Hydroxy-2-[(E)-pyrrolidin-1-ylimino]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1E,2S,3S)-2-hydroxy-5-methyl-1-pyrrolidin-1-yliminohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 360068-43-5
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₃
• 分子量: 313.44
• InChiKey: LNVQNVOIKDREEW-GRSAQOKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-{(S)-1-Hydroxy-2-[(E)-pyrrolidin-1-ylimino]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S)-2-cyano-3-(N-Boc)-amino-5-methylhexanol
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基-和α-氨基醛的立体选择性亲核甲酰化和氰化。

  摘要：

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中

  DOI：

  10.1021/jo015711+
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 、 1-(methyleneamino)pyrrolidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到((S)-1-{(S)-1-Hydroxy-2-[(E)-pyrrolidin-1-ylimino]-ethyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基-和α-氨基醛的立体选择性亲核甲酰化和氰化。

  摘要：

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中

  DOI：

  10.1021/jo015711+