N-{[2,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-5-methyl-3-isoxazolamine | 1186230-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[2,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-5-methyl-3-isoxazolamine
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methylisoxazol-3-amine；N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-methyl-1,2-oxazol-3-amine
• CAS: 1186230-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: CSDGBDQXNWHUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯磺酰氯 、 N-{[2,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-5-methyl-3-isoxazolamine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以24%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,4,5-trifluoro-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或者它们的药用可接受盐、溶剂合物或前药，用于治疗钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  WO2013064983A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 苯硅烷 、 水 、 二氯二氧化钼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到N-{[2,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-5-methyl-3-isoxazolamine
  参考文献：
  名称：

  用催化二氧化钼和苯基硅烷直接还原胺化

  摘要：

  利用催化的MoO 2 Cl 2和苯基硅烷（PhSiH 3）作为还原剂，开发了一种强大的直接还原胺化（DRA）方法。既有电子缺陷又有两个富电子醛的一系列胺（p K a 0-7.8）的烷基化反应以良好或优异的收率实现。该DRA在醇溶剂中的新应用显着改善了反应范围，并且显示了优异的官能团选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.071

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20140296245A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention is directed to benzensulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗钠通道介导的疾病或病况，例如疼痛。
• US9630929B2
  申请人：——

  公开号：US9630929B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013064983A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention is directed to benzensulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或者它们的药用可接受盐、溶剂合物或前药，用于治疗钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• Direct reductive aminations with catalytic molybdenum dioxide dichloride and phenylsilane
  作者：Clive A. Smith、Laura E. Cross、Kimberley Hughes、Rebecca E. Davis、Duncan B. Judd、Andrew T. Merritt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.071

  日期：2009.8

  A powerful direct reductive amination (DRA) method is developed, using catalytic MoO2Cl2 and phenylsilane (PhSiH3) as the reducing agent. The alkylation of a range of amines (pKa 0–7.8) with both an electron-deficient and two electron-rich-aldehydes is achieved in good to excellent yields. The novel employment of this DRA in alcoholic solvents significantly improves the reaction scope and excellent

  利用催化的MoO 2 Cl 2和苯基硅烷（PhSiH 3）作为还原剂，开发了一种强大的直接还原胺化（DRA）方法。既有电子缺陷又有两个富电子醛的一系列胺（p K a 0-7.8）的烷基化反应以良好或优异的收率实现。该DRA在醇溶剂中的新应用显着改善了反应范围，并且显示了优异的官能团选择性。