5-methyl-3-(1H-tetrazol-1-yl)isoxazole | 1246457-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-(1H-tetrazol-1-yl)isoxazole
• 英文别名: 1-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-1H-tetrazole；5-methyl-3-(1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)isoxazole；5-Methyl-3-(tetrazol-1-yl)-1,2-oxazole；5-methyl-3-(tetrazol-1-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 1246457-66-8
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: HFAGOJODAPCVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-methyl-3-(1H-tetrazol-1-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  SiO 2 -H 3 BO 3促进了无溶剂，绿色和可持续的生物活性的1-取代-1 H-四唑类似物的合成

  摘要：

  在本研究中，合成了多功能的1-取代-1 H-四唑类似物4（a-o）的聚焦库，通常可通过便捷，无溶剂和绿色的合成方案进行访问。该反应涉及快速重复使用的催化剂（SiO 2 -H 3 BO 3），促进了各种杂环/芳族胺，叠氮化钠和邻位三乙基之间的缩合-甲酸盐，无需使用对环境有毒的溶剂。这种新的生态友好和可持续的方案以高纯度显着提高了合成效率（90-97％，收率）。这种二氧化硅-硼酸催化剂是空气和水稳定的，易于用廉价的二氧化硅和硼酸制备。本方法是一种绿色方案，具有几个优点，例如，产品收率高，操作程序简单，化学废物的产生最少，温和的反应条件，较短的反应曲线，催化剂的制备容易以及可循环使用多达五个周期没有明显的催化活性损失。在本研究中达到的优化条件表明，2.5 mol％的SiO 2 -H 3 BO在90°C下无溶剂条件下的3催化剂是以优异的产率合成四唑衍生物的最合适条件。本协议适用于更广泛的衬底范围（富电子和缺电子）。具有烟酸核（

  DOI：

  10.1039/c4nj02079k

文献信息

• Rajanarendar; Murthy, K. Rama; Reddy, M. Nagi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 417 - 418
  作者：Rajanarendar、Murthy, K. Rama、Reddy, M. Nagi

  DOI：——

  日期：——
• SiO₂–H₃BO₃promoted solvent-free, green and sustainable synthesis of bioactive 1-substituted-1H-tetrazole analogues
  作者：Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Shaista Azaz

  DOI：10.1039/c4nj02079k

  日期：——

  1-substituted-1H-tetrazole analogues 4(a–o) were synthesized, which were typically accessed via a facile, solvent-free and green synthetic protocol. The reaction involves expeditious reusable catalyst (SiO2–H3BO3) promoted condensation between a variety of heterocyclic/aromatic amines, sodium azide and triethyl ortho-formate, eliminating the use of an environmentally toxic solvent. This new eco-friendly and sustainable

  在本研究中，合成了多功能的1-取代-1 H-四唑类似物4（a-o）的聚焦库，通常可通过便捷，无溶剂和绿色的合成方案进行访问。该反应涉及快速重复使用的催化剂（SiO 2 -H 3 BO 3），促进了各种杂环/芳族胺，叠氮化钠和邻位三乙基之间的缩合-甲酸盐，无需使用对环境有毒的溶剂。这种新的生态友好和可持续的方案以高纯度显着提高了合成效率（90-97％，收率）。这种二氧化硅-硼酸催化剂是空气和水稳定的，易于用廉价的二氧化硅和硼酸制备。本方法是一种绿色方案，具有几个优点，例如，产品收率高，操作程序简单，化学废物的产生最少，温和的反应条件，较短的反应曲线，催化剂的制备容易以及可循环使用多达五个周期没有明显的催化活性损失。在本研究中达到的优化条件表明，2.5 mol％的SiO 2 -H 3 BO在90°C下无溶剂条件下的3催化剂是以优异的产率合成四唑衍生物的最合适条件。本协议适用于更广泛的衬底范围（富电子和缺电子）。具有烟酸核（