isoprekinamycin | 301848-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: isoprekinamycin
• 英文别名: 5-diazo-1,7-dihydroxy-3-methylbenzo[a]fluorene-6,11-dione
• CAS: 301848-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 318.288
• InChiKey: OWPHUUBRUYFHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoprekinamycin 在 甲醇 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 1,6,7-trihydroxy-3-methylbenzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  异丙瑞霉素是重氮苯并[a]芴而不是重氮苯并[b]芴

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001631w
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 溴 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 165.58h， 生成 isoprekinamycin
  参考文献：
  名称：

  异普瑞霉素的全合成：增强的重氮离子特性和对癌细胞的生长抑制活性的结构证据。

  摘要：

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ol0712374

文献信息

• Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaiviticin A:  Potential Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity
  作者：Radoslaw S. Laufer、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/ja0167809

  日期：2002.3.1

  Theoretical and chemical studies of the reactivity of isoprekinamycin, the kinamycins, and the lomaiviticins support the proposal that these natural products exhibit enhanced diazonium salt character and may owe their antitumor antibiotic properties to their ability to act as electrophilic azo-coupling agents in vivo.
• Total Synthesis of Isoprekinamycin:  Structural Evidence for Enhanced Diazonium Ion Character and Growth Inhibitory Activity toward Cancer Cells
  作者：Wei Liu、Matthew Buck、Nan Chen、Muhong Shang、Nicholas J. Taylor、Jalil Asoud、Xing Wu、Brian B. Hasinoff、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/ol0712374

  日期：2007.7.1

  The structurally novel diazobenzo[a]fluorene antibiotic isoprekinamycin (IPK) has been synthesized for the first time employing a Suzuki coupling of a brominated AB ring synthon with a boronate ester representing the D ring, followed by anionic cyclization and appropriate functional group manipulations. The first indication that the diazobenzo[a]fluorene system exhibits in vitro anticancer activity

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。
• Isoprekinamycin Is a Diazobenzo[<i>a</i>]fluorene Rather than a Diazobenzo[<i>b</i>]fluorene
  作者：Philip J. Proteau、Yongfu Li、Jiong Chen、R. Thomas Williamson、Steven J. Gould、Radoslaw S. Laufer、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/ja001631w

  日期：2000.8.1